烟酸苄酯的合成

介绍

烟酸苄酯，化学式是C13H11NO2，是一种黄色液体。烟酸苄酯可以用做血管扩张剂，用作引起充血的活性成分，除此之外，还可以作为表面活性剂。

图一 烟酸苄酯

合成

烟酸苄酯通过苯乙醇和3-吡啶甲酸酯合成的一般步骤：将六水合硝酸镧（La（NO3）3 ·6H20，17.3 mg，0.04 mmol）和一氧化二氮加入盛有脱脂棉和2.0 g干燥的造粒分子筛5A（MS5A）的Soxhlet回流容器中，将三正辛基膦（90%纯度，40μL，0.08mmol）和通过蒸馏脱水的碳酸二甲酯（8mL）放置并在室温下搅拌1至2分钟。将所得混合物在加热回流条件下（浴温110°C）加热1小时。将混合溶液冷却至室温，在减压下蒸馏出溶剂组分，并将混合物在室温下在5托或更低下干燥1小时以制备催化剂。在反应容器中，依次加入作为溶剂的正己烷（8mL）、作为羧酸酯的3-吡啶甲酸酯（4.0mmol）和作为伯醇的苯乙醇（4.0mmol）。立即将反应器加热至回流条件（浴温：90℃）。继续回流，同时通过TLC适当检查反应的进展，5小时后，通过TLC确认反应完成。然后，将反应混合物冷却至室温，加入少量水（0.3至0.5mL），并通过在室温下搅拌5分钟来停止反应。将反应混合物用硫酸镁干燥，过滤，并浓缩滤液。通过硅胶柱色谱法（正己烷：乙酸乙酯）从浓缩物中分离出产物烟酸苄酯。收率为99%。

图二 烟酸苄酯的合成

第二种方法制备烟酸苄酯的具体步骤：将15g 3-氰基吡啶溶于150mL二氯甲烷中；加热至30-40°C，向反应器中加入适量盐酸气体；用薄层色谱法监测至3-氰基吡啶反应完全，加入二氯甲烷，用饱和氢氧化钠溶液调节pH至中性；分层后用二氯甲烷萃取两次，合并有机相；S5。浓缩至干以获得29.6g烟酸苄酯，产率为96.5%。

图三 烟酸苄酯的合成2

参考文献

[1]. Mitsubishi Chemical Corporation; Patent Issued for Method For Producing Carboxylic Acid Anhydride And Method For Producing Carboxylic Acid Ester (USPTO 10,125,081)[J]. Journal of Engineering,2018.

[2]王关兴,卞雨花,裴本陆等. 一种烟酸酯类化合物的制备方法[P]. 上海市：CN116199625A,2023-06-02.