7-甲氧基-1-萘满酮的医药应用
发布日期:2023/10/7 10:10:05
7-甲氧基-1-萘满酮,英文名为7-Methoxy-1-tetralone,常温常压下为白色至灰白色固体,微溶于水且易溶于常见的有机溶剂。7-甲氧基-1-萘满酮是一种常用的医药化学和有机合成中间体,主要用于官能团化的四氢萘衍生物的制备。该化合物在医药化工生产领域中也有较好的应用,例如它可用于药物分子阿戈美拉汀的合成。
理化性质
7-甲氧基-1-萘满酮可通过分子内的傅克酰基化反应制备得到,具有较好的化学稳定性。该物质的化学反应活性主要集中于环羰基单元,该羰基具有一定的亲电性,可与常见的有机金属试剂发生亲核加成反应得到相应的三级醇衍生物。此外,该羰基单元也可以和有机胺类化合物发生缩合反应得到相应的亚胺产物。该羰基也可以进行烯醇化反应,可用于合成具有固定双键构型的烯醇硅醚。
图1 7-甲氧基-1-萘满酮的氯化反应
在氩气环境下,将六氯-2,4-环己二烯酮(3.01 克,10 毫摩尔)加入到7-甲氧基-1-萘满酮(10 毫摩尔)在新蒸馏乙醇(20 毫升)中的溶液里。然后将所得的反应混合物在回流温度下加热 6 小时。反应结束后将反应混合物直接在减压下进行浓缩以蒸发溶剂,并从五氯苯酚可溶解的溶剂中结晶出 α-氯酮。用 10%氢氧化钠水溶液洗涤粗产物以除去五氯苯酚,然后重结晶进一步提纯即可得到目标产物分子。[1]
医药应用
7-甲氧基-1-萘满酮主要用作有机合成与医药化学中间体。在有机合成化学中,该物质可用于四氢萘衍生物的合成。在医药化工生产领域中该物质可用于药物分子阿戈美拉汀的合成,阿戈美拉汀片是一种新型的抗抑郁剂,可有效改善抑郁情绪和改善昼夜节律失调性睡眠障碍,具有催眠和抗抑郁的双重作用。
参考文献
[1] Guy, Alain; et al Synthesis (1982), (12), 1018-1020.
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