催化合成四氢吡喃-4-醇

基本信息

四氢吡喃-4-醇，中文别名：四氢-2H-吡喃-4-醇、4-羟基四氢吡喃、四氢-4-吡喃醇，英文名称：Tetrahydro-4-pyranol，CAS号：2081-44-9，分子式：C₅H₁₀O₂，分子量：102.13200， 外观与性状：黄色粉末，密度：1.071g/mL at 25°C(lit.)，沸点：87°C 15mmHg(lit.)，闪点：190°F，保持密闭，远离热源和明火，存放于阴凉干燥处。主要用于医药及有机合成中间体。    

背景技术

在多步有机合成反应中，常见的官能团，如羰基、羟基和羧酸等都需要保护。在现有的关于羟基保护的方法中，四氢吡喃基(THP)是最常见的保护基团之一。 

目前，关于四氢吡喃醚衍生物的脱保护方法有很多。但是，这些方法通常使用无机酸的水溶液，或使用有机酸的非水溶液作为反应溶剂，反应很少在中性条件下进行。此外，这些方法还存在着一些缺点，如反应时间长、试剂价格昂贵、毒性大等，在合成过程中产生大量的副产物，对环境造成了一定的污染。

因此，开发一种绿色环保、对环境友好且成本较低的四氢吡喃醚脱保护为羟基化合物的方法具有重要意义。以下将介绍一种四氢吡喃醚脱保护制备四氢吡喃-4-醇的一种方法。

制备方法

将乙腈4ml、1a(0.80mmol，0.15g)依次加入25ml圆底烧瓶中，搅拌均匀，然后向二者混合物中依次加入FeBr₂(0.08mmol，0.017g)或FeBr₃(0.08mmol，0.024g)，H₂O₂水溶液 (30wt％，0.81mmol，81ul)，在室温下搅拌反应10min。反应完成后用Na₂S₂O₃溶液(0.1M)淬灭反应，用乙酸乙酯萃取。合并有机相后，乙酸乙酯萃取依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物四氢吡喃-4-醇(产率：98.7％)。该化合物的表征数据如下：¹H‑NMR(400MHz，Chloroform‑d)δ3 .96(dt，J＝11.7，4.4Hz，2H)，3.85(tt，J＝9.1，4.3Hz，1H)，3.49‑3.39(m，2H)，1.94‑1.86(m，2H)，1.75(s，1H)，1.57 (qd，J＝9.5，4.8Hz，2H).¹³C‑NMR (100MHz，Chloroform‑d)δ67.1，65.8，35.6.

参考文献

[1]北京中医药大学. 一种催化四氢吡喃醚脱保护为羟基化合物的绿色方法:CN202111479564.4[P]. 2022-02-18.