四氢吡喃-4-醇在有机合成中的应用

四氢吡喃-4-醇，英文名为Tetrahydro-4-pyranol，常温常压下为无色透明液体。该物质是四氢吡喃类化合物，可用作有机合成中间体和医药化学中间体，多用于含有四氢吡喃结构药物分子的合成。由于四氢吡喃-4-醇具有较好的极性和亲水性，可以作为溶剂在有机合成中使用，它可以与许多有机溶剂如乙醇、二甲基亚砜等混合使用，并且也能够溶解一些难溶于其他溶剂的有机化合物。

性质

四氢吡喃-4-醇结构中含有一个四氢吡喃单元和一个活性的羟基结构，具有较高的化学反应活性和多样的化学转化性质。四氢吡喃-4-醇分子中含有羟基结构，因此具有一定的极性。这种极性使得四氢吡喃-4-醇在极性溶剂中具有较好的溶解性，例如在水、乙醇等极性溶剂中溶解度较高，而在非极性溶剂中溶解度较低。同时，其结构中也存在一定程度上的环张力，使得四氢吡喃-4-醇具有一定的不稳定性。

应用

四氢吡喃-4-醇可用作有机合成与医药化学中间体，可用于药物分子和生物活性分子的合成。在有机合成转化中，其结构中羟基具有较强的亲核性，在碱性条件下可与亲电试剂烷基卤化合物发生亲核取代反应，得到相应的醚类化合物。

图1 四氢吡喃-4-醇参与的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将氢化钠（NaH，60%，3mmol）加入四氢吡喃-4-醇（1.1mmol）在干燥的四氢呋喃中的溶液里。在室温下将所得的反应该混合物搅拌反应0.5小时，然后向该混合物中加入2,6-二氯-4-(吡咯烷-1-基)吡啶[3,4-d]嘧啶(1毫摩尔)。在室温下继续将所得的反应混合物搅拌2小时，反应结束后将反应混合物在减压下进行浓缩以除去反应溶剂。将所得的残留物悬浮在水中，收集沉淀物并用水洗涤沉淀物，所得的沉淀物即为目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Zhang, Hao; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2018), 26(12), 3619-3633.