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2-乙酰基吡啶的化学性质

发布日期:2023/9/21 9:31:04

2-乙酰基吡啶是一种吡啶类衍生物,具有显著的碱性,它可与常见的酸性物质结合成盐。该物质可用作有机合成中间体和农药化学原料,在农药分子和生物活性有机分子的合成制备中有一定的应用。例如有相关文献报道该物质可用于生物活性分子人血浆激肽酶抑制剂的合成。[1]

化学性质

从化学的角度来看,2-乙酰基吡啶的化学转化活性主要集中于其吡啶环上的乙酰基基团,该酮羰基可与常见的一级胺类化合物以及分子肼发生缩合反应,得到相应的亚胺产物或者烯胺衍生物。此外,由于吡啶环缺电子性质影响,该物质的羰基α位上的甲基表现出一定的酸性,其可在中强碱的作用下和醛类化合物发生Aldol缩合反应,得到相应的不饱和酮衍生物。

2-乙酰基吡啶的缩合反应

图1 2-乙酰基吡啶的缩合反应

在一个干燥的250毫升反应烧瓶中,将苯肼(0.0015 摩尔)溶于干燥的20 毫升无水乙醇中。然后向所得的反应溶液中加入2-乙酰基吡啶(0.001 摩尔)。再向上述反应混合物中缓慢地滴入几滴冰醋酸。将所得的溶液在室温下搅拌过夜。反应结束后将反应混合物直接在真空下进行浓缩以除去有机溶剂和过量的肼,所得的剩余物即为目标产物分子2-(1-(2-苯基肼)乙基)吡嗪。[1]

化学应用

2-乙酰基吡啶是一种有机合成中的重要中间体,它通过其酮羰基的活性提供了在吡啶类有机分子的合成和结构修饰中的灵活性,该化合物在制备药物、农药、生物活性分子和其他有机化合物方面具有广泛的应用潜力。在科学研究中,2-乙酰基吡啶主要用于吡啶类有机功能分子的结构修饰与合成,例如有相关专利报道该物质可用于人体转谷氨酰胺酶可逆抑制剂的合成。

参考文献

[1] Vuong, Hien; et al Topics in Catalysis (2018), 61(7-8), 685-688.

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