2-乙酰基吡啶的合成与用途

2-乙酰基吡啶，英文名为2-Acetylpyridine，常温常压下为无色或者浅黄色液体，在水中溶解性差，可溶于大部分有机溶剂。2-乙酰基吡啶属于吡啶类衍生物，具有显著的碱性，可与常见的酸性物质结合成盐。该化合物可用作有机合成中间体和烟用香精，多用于香烟和吡啶类有机含氮配体的修饰与合成。

结构性质

由于2-乙酰基吡啶中的氮原子带有孤对电子，因此其可以形成氢键。这种氢键可以增强分子之间的相互作用力。2-乙酰基吡啶中的吡啶环可以参与酸碱反应，并表现出其碱性特征。同时，乙酰基中的羰基也可以参与酸碱反应，表现出酸性特征。

合成方法

图1 2-乙酰基吡啶的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中，将RuCl3 (10 mL ; 0.0016 mmol ; 0.16mol %)水溶液加入到二苯基甲醇( 184 mg , 1 mmol)、PhI (0.5 m L ; 0.05 mmol ; 5mol %)和Oxone ( 1.4 mol)的混合液中，然后往反应体系中加入3 mL乙腈和3 mL水。所得的反应混合物在室温下搅拌反应10小时。反应结束后，往反应体系中加入乙酸乙酯15 mL，水20 mL。再将混合物在室温下继续搅拌反应5分钟，然后分离有机溶液，用乙酸乙酯( 2 × 15 ml)萃取水相，合并所有的有机相。用NaCl (饱和溶液20 ml)洗涤有机相，有机相在Na2SO4 (无水)上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下除去溶剂，残余物可视反应情况选择性进行硅胶柱层析分离纯化，得的目标产物分子2-乙酰基吡啶。[1]

用途

2-乙酰基吡啶可用作有机合成中间体和烟草香料，可用于吡啶类生物活性分子和香烟的生产。

图2 2-乙酰基吡啶的应用

在一个干燥的100毫升反应器中，将苯肼( 0.0015 mol )溶于20 m L无水乙醇中，然后向该溶液中加入2-乙酰基吡啶( 0.001 mol )。向反应混合物中加入几滴冰醋酸，将所得溶液搅拌过夜，通过TLC点板监测反应进度，等待反应完成后将反应混合物在减压下浓缩以除去溶剂和过量的肼，无需其他的纯化操作即可得到2 - ( 1 - ( 2 -苯腙基)乙基)吡嗪。[2]

参考文献

[1] Yusubov, Mekhman S.; et al Tetrahedron (2010), 66(31), 5745-5752

[2] Topics in Catalysis (2018), 61(7-8), 685-688