5-溴-2-氯-4-甲基嘧啶的理化性质

5-溴-2-氯-4-甲基嘧啶，英文名为5-Bromo-2-chloro-4-methylpyrimidine，是一种高度官能团化的嘧啶类化合物，主要用作有机合成试剂应用于基础有机化学研究。借助其结构中的溴原子和氯原子的高化学转化活性，5-溴-2-氯-4-甲基嘧啶可用作其他的嘧啶类有机功能分子的合成原料。

理化性质

作为一种碱性含氮杂环有机化合物，5-溴-2-氯-4-甲基嘧啶具有芳香性，其氮杂的环状结构具有较好的化学稳定性，它的氧化和亲电取代反应活性较低，亲核反应活性也不显著，但是其结构中的4号位甲基基团可与氨基钠反应生成2或4取代的氨基嘧啶。嘧啶的衍生物广泛存在于有机大分子核酸中，许多药物也含有嘧啶环。通过适当的化学修饰和功能化，可以从5-溴-2-氯-4-甲基嘧啶出发合成不同的嘧啶衍生物，以满足不同领域的需求，如药物研究、材料科学等。这些衍生物的设计和合成对于探索新药物分子和理解有机分子的相互作用具有重要意义。

化学转化

图1 5-溴-2-氯-4-甲基嘧啶参与的亲核取代反应

将4-羟基苯甲酸甲酯(579 mg, 3.81 mmol)溶于干燥的DMF (20 mL)中，然后往反应溶液中加入钠氢(60 %, 182 mg, 4.56 mmol)，所得的反应混合物在室温下进行搅拌反应30 min。再往上述反应混合物中加入5-溴-2-氯-4-甲基嘧啶(790 mg, 3.81 mmol)，将反应混合物升温至60 ℃下反应大约30 min，然后再将其转移到120 ℃下继续反应大约2 h。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，然后向混合液中加入二氯甲烷(20 mL)和水(20 mL)。分离有机相并将其在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压条件下进行浓缩处理，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Zhou, Yuanxi; Canada Patent, Patent Number: WO2007022371.