N,N-二乙基氯甲酰胺的性质与应用

发布日期:2023/9/1 11:06:59

N,N-二乙基氯甲酰胺，英文名为Diethylcarbamyl chloride，常温常压下为浅黄色刺激性油状液体，对水较为敏感。N,N-二乙基氯甲酰胺属于酰氯类化合物，具有较高的化学反应活性，可与常见的亲核试剂例如醇，胺类化合物发生亲核取代反应，常用作有机合成与医药化学中间体多用于农药分子和生物活性分子的制备，例如它可用于农药分子杀草丹的合成。

化学性质

N,N-二乙基氯甲酰胺结构中含有一个酰氯单元和一个酰胺结构，对水分和空气较为敏感，一般要求将其密封保存在低温（2-8度冰箱中）且干燥的环境中。

N,N-二乙基氯甲酰胺的酰化反应

图1 N,N-二乙基氯甲酰胺的酰化反应

将3-氯苯酚( 96.5 mmol )、N,N-二乙基氯甲酰胺(116 mmol)和碳酸钾(20.0 g, 145 mmol)在乙腈(180 mL)中的悬浮液在70 ℃下搅拌反应13.5小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后用水稀释反应混合物并用乙酸乙酯萃取反应混合物三次。用盐水冲洗有机层，干燥有机层( Na2SO4)。浓缩得到的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

N,N-二乙基氯甲酰胺是一种常用的有机合成与医药化学中间体，可用于多种农药分子和药物分子的结构修饰与合成过程中。例如它可用于抗血丝虫药海群生的生产过程中。海群生对各种微丝蚴及成虫均有杀灭作用。可用于马来丝虫病和班氏丝虫病的治疗。海群生对各种微丝蚴及成虫均有杀灭作用，在体内的杀虫作用比在体外强，可能是有宿主免疫机制参与之故。此外，该物质也是除草剂杀草丹的合成中间体，杀草丹是一种选择性、内吸传导型除草剂，可被杂草根部及幼牙吸收,抑制其蛋白质的合成，它主要用于防除水田中的稗草、牛毛毡、鸭舌草、瓜皮草等,也可用于防除旱田马唐、狗尾、野燕麦等。