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了解中药成分-当归内酯

发布日期:2023/8/31 14:10:30

性质

当归内酯,CAS号:591-12-8,外文名:alpha-Angelica lactone,别名5-甲基-2(3H)-呋喃酮、α-当归内酯、4-羟基-3-戊烯酸内酯,化学式:C5H6O2,分子量:98.10,熔点:13~17℃,沸点:55~56℃,透明亮黄至淡黄色液体。呈甜的草药香气,有烟草回味。溶与乙醇,微溶于水。天然品存在于大果酸果蔓、葡萄干、加热过的黑莓、面包、水解大豆蛋白和甘草等中。

应用

当归内酯对小鼠细胞免疫功能,低浓度呈现促进作用,高浓度呈现抑制作用。当归内酯对免疫功能低下小鼠的免疫功能增强与恢复作用明显高于正常小鼠,这与文献报道一致。结果还表明当归内酯主要表现为对Th1型细胞免疫的调节作用。因此,可以作为肿瘤治疗中生物反应调节剂。

当归作为一种传统中药材,来源于伞形科植物当归的干燥根,现代医学研究表明其具有抗炎、抗过敏、神经保护、改善循环等多种药理作用。当归内酯是从当归中提取得到的单体化合物,近年来研究表明,当归内酯具有免疫调节、改善脑缺血及 神经损伤等药理活性,而当归内酯对于缺血性眩晕的治疗目前尚未见报道。

另外当归内酯主要用作香料,在食品中用于冷饮、乳制品、糖果、布丁类、凝胶制品、肉制品、汤料、谷类制品。

合成方法

称取100.0g乙酰丙酸和5.0g Hβ分子筛于250mL的单开烧瓶中,接20cm 长的分馏柱,然后接减压蒸馏装置和真空泵。将烧瓶置于油浴中,开搅拌、真空泵,待反应体系中的压力降至3kPa以下,开加热升温至150℃进行反应。收集80℃以下的馏分,反应完毕,收集的馏分用分液漏斗分去水分,有机相用无水硫酸钠进行干燥,倾倒出产品,加入20mL二氯甲烷洗涤无水硫酸钠固体,合并有机相,旋蒸出二氯甲烷得当归内酯。

乙酰丙酸催化脱水生成当归内酯

参考文献

[1] 王伟,季晓晖,葛红光,等. 当归内酯和2-甲基呋喃合成可再生生物柴油前驱体[J]. 生物质化学工程,2017,51(5):1-6. 

[2] 鄢圣娟,胡成伍. 当归内酯对缺血性眩晕大鼠的脑神经保护作用研究[J]. 广西医科大学学报,2020,37(8):1456-1461. 

[3] 李健蕊,柳钟勋,左增艳. 当归内酯对小鼠细胞免疫功能的影响[J]. 中药药理与临床,2004,20(5):13-14. 

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