2-甲氧基-5-三氟甲基苯胺的化学性质

2-甲氧基-5-三氟甲基苯胺，英文名为2-Methoxy-5-(trifluoromethyl)aniline，常温常压下为淡灰色至褐色结晶粉末，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。2-甲氧基-5-三氟甲基苯胺属于苯胺类衍生物，主要用作有机合成与医药化学中间体，多用于高度官能团化的苯胺类衍生物和药物分子的结构修饰与制备。

化学性质

2-甲氧基-5-三氟甲基苯胺结构中的甲氧基和三氟甲基是较为惰性的官能团，它的化学性质主要集中于其苯环上的氨基单元。氨基单元具有较好的亲核性，它可以很容易地和常见的亲电试剂例如碘代烷烃和酰卤类化合物发生取代反应，得到氮原子修饰的衍生物。由于甲氧基和氨基的存在，该物质表现出一定的光致发光性能，在有机发光材料的制备中也有一定的应用。

图1 2-甲氧基-5-三氟甲基苯胺的酰化反应

向2-甲氧基-5-三氟甲基苯胺(1.04 mmol)的无水四氢呋喃(9 ml)溶液中加入吡啶( 108μL , 1 . 3 mmol)，再加入氯甲酸苯酯( 154μL , 1.2 mmol )，所得的反应混合物在氮气保护下在0 ℃下冷却。所得的反应混合物在零度下搅拌反应若干个小时，然后将其转移至室温下继续搅拌反应1.5小时。反应结束后将反应混合物直接在真空下进行浓缩以蒸干溶剂，将残留物悬浮于乙酸乙酯(15 ml)中，然后依次用HCl 1M (15 ml)、水(15 ml)、饱和NaHCO3水溶液(15 ml)和盐水(15 ml)洗涤。在无水MgSO4上干燥有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以蒸发有机层，所得的残余物用乙醚进行洗涤即可得到目标产物分子。[1]

应用

作为一种苯胺衍生物，2-甲氧基-5-三氟甲基苯胺具有活泼的反应性和多样的化学反应途径。它可以参与取代反应、酰化反应、还原反应、偶联反应等多种反应类型。这些反应性质赋予了它在有机合成中的多功能性和广泛应用性。在医药化学领域，该物质作为中间体常用于药物分子的合成和结构修饰，该化合物还可以用于构建药物库和设计新的药物分子，以发现具有更好活性和选择性的候选化合物。

参考文献

[1] Dua, Neha; et al Journal of Chemical Sciences (Berlin, Germany) (2020), 132(1), 45.