2-甲氧基-5-三氟甲基苯胺 新品

一、基础信息

• CAS 号：82264-72-0

• 英文名称：3-Bromopyridine-4-thiol / 3-Bromo-4-mercaptopyridine

• IUPAC 名：3 - 溴 - 1H - 吡啶 - 4 - 硫酮（存在硫醇 - 硫酮互变异构）

• 分子式：\(\boldsymbol{C_5H_4BrNS}\)

• 分子量：190.06

• SMILES：BrC1=C(S)C=CN=C1

• MDL 号：MFCD28337455

• 海关编码：2933399990（其他吡啶衍生物）

二、理化性质

1. 外观：浅黄至黄色固体粉末

2. 密度（预测）：1.705±0.06 g/cm³

3. 沸点（760mmHg，预测）：253.9±25.0 ℃

4. 闪点：107.3±23.2 ℃

5. pKa（预测）：1.49±0.48，巯基酸性较强

6. 溶解性：溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、DMF、DMSO；微溶于水，难溶于烷烃

7. 互变异构：溶液中存在巯基式 ↔ 吡啶硫酮式平衡

8. 稳定性：巯基易被空气氧化生成二硫键二聚体；遇强碱成巯基盐，遇强氧化剂易变质

三、化学活性与反应特点

1. 3 位 C-Br：可发生 Suzuki 偶联、亲核取代、金属锂化，构建芳环 / 杂环

2. 4 位 - SH：

• 易烷基化、酰基化制备硫醚、硫酯

• 氧化成双硫键（二聚产物）

• 与重金属配位，用于配体合成

3. 是双官能团吡啶合成砌块，可分步选择性修饰两个位点

四、主要用途

1. 医药中间体（核心）

   激酶抑制剂、抗感染药、抗肿瘤杂环药物关键砌块；用于构建含硫吡啶类靶向原料药分子骨架

2. 有机合成砌块

   硫醚、二硫化物、吡啶杂环衍生物合成；Suzuki、亲核取代、关环反应原料

3. 配位化学

   含硫配体，制备过渡金属配合物、催化材料

4. 农药中间体

   合成吡啶类杀菌剂、杀虫剂