(R)-1,2-丙二醇的工业应用

发布日期:2023/8/29 13:27:32

(R)-1,2-丙二醇，英文名为(R)-(-)-1,2-Propanediol，常温常压下为无色至淡黄色液体。(R)-1,2-丙二醇属于手性二醇类衍生物，是一种常用的手性有机合成中间体，可用于有机配体的结构修饰与合成，也可用于药物分子的研发过程中。

性质

(R)-1,2-丙二醇结构中的含有1,2-二醇单元，羟基具有一定的亲核性容易和烷基卤代物和酰卤类化合物发生亲核取代反应得到相应的醚和酯类衍生物。由于两个羟基处于邻位位置，其可与醛酮类化合物发生缩合反应得到缩醛或者缩醛类化合物。

(R)-1,2-丙二醇的保护反应

图1 (R)-1,2-丙二醇的保护反应

将4-甲氧基三苯甲基氯(57.9 mmol)加入到(R)-1，2-丙二醇( 3.85 mmol、52.6 mmol)、四丁基碘化铵(5.26 mmol)和N，N-二异丙基乙胺(137 mmol)的干燥二氯甲烷( 155 mL )溶液中，所得的反应混合物在0 °C下搅拌反应若干分钟。然后将反应混合物在室温下搅拌反应2.5小时。反应结束后将反应液倒入水中，然后用二氯甲烷萃取反应混合物。用盐水洗涤有机层，并在无水硫酸镁上干燥有机层。过滤有机层除去反应体系中的固体，所得的滤液在真空下进行浓缩蒸干，所得的残余物通过硅胶柱层析法(乙酸乙酯/正己烷1 : 3)进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

工业应用

(R)-1,2-丙二醇是一种手性丙二醇，丙二醇类化合物可用作不饱和聚酯树脂的原料，在化妆品、牙膏和香皂中可与甘油或山梨醇配合用作润湿剂。在染发剂中用作调湿、匀发剂，也用作防冻剂，还用于玻璃纸、增塑剂和制药工业。(R)-1,2-丙二醇的粘性和吸湿性好，在食品、医药和化妆品工业中广泛用作吸湿剂、抗冻剂、润滑剂和溶剂。在食品工业中，该物质可和脂肪酸反应生成丙二醇脂肪酸酯，主要用作食品乳化剂。此外，有相关专利报道该物质还可用作治疗性冷却剂组合物中的溶剂。