N-甲基吡咯的用途

简介

N-甲基吡咯的分子式为C₅H₇N，分子量81.116，它又叫1-甲基吡咯，英文名称为1-methylpyrrole，CAS号：96-54-8。该化合物密度0.914 g/mL at 25 °C (lit.)，沸点112.5±0.0 °C at 760 mmHg，折光率 1.4870。新蒸馏的N-甲基吡咯为无色透明液体，贮存过程中易受光的作用而聚合并转为至淡黄色液体，长时间为棕色，具有特殊的甜味。与乙醇等有溶剂互溶，不溶于水。从化合物危险性分类上，该物质属于刺激性易燃液体，闪点 15℃，高度易燃。

用途

医药领域

1.N-甲基吡咯是合成痛灭定的重要原料，药物痛灭定(tolmetin)具有显著的消炎活性，具有安全范围大，疗效高的特点，尤其对类风湿性关节炎，骨关节病，强直性脊椎炎等有良效[1]。

2.制备广谱抗生素头孢吡肟（Cefepime）等。

有机合成领域

1.N-甲基吡咯用作有机反应溶剂。

2.可用作有机合成原料制备合成荧光染料。近红外荧光染料可以降低生物体内物质的自吸收和自发荧光的干扰，提高检测的灵敏度和选择性，有利于提高穿透深度、提高荧光成像效率。因而发展近红外荧光染料有一定的价值。由N-甲基吡咯取代的aza-BODIPY染料，其光谱显著红移，具有较高的荧光量子产率[2]。

3.合成吡咯烷基类化合物，譬如1-甲基吡咯烷便是以N-甲基吡咯为原料，经酯化、高压氢化、高压氨化合成而制得的一种药物中间体。主要用于抗精神病、戒毒以及抗病毒类药物的制造。

4.N-甲基吡咯也可作为染料稳定剂、防腐剂。

工艺现状

现有技术中，传统的N-甲基吡咯制备主要采用丁二烯醇等开链化合物与甲胺环合反应或吡咯的直接甲基化反应，得到N-甲基吡咯，但是，该方法的生产成本高，缺乏竞争力；并且生产过程中需用剧毒的甲基化试剂硫酸二甲酯，易造成环境污染和人员中毒。还有研究表明以廉价的含氧杂环化合物呋喃为原料，在脱水型催化剂作用下能与甲胺发生脱水反应，合成N-甲基吡咯，但该反应路线单程转化率较低，副产物多。因此，研制一种安全性能好、转化率高的N-甲基吡咯制备方法尤为重要。

参考文献

[1]程彰华,王珏英,江明华,等.痛灭定的药理作用和临床应用的评价[J].新药与临床, 1983(2).

[2]王晶,龙文超,王妍妍,等.1-甲基吡咯取代的氮杂氟硼二吡咯甲川染料[C]//中国化学会第30届学术年会摘要集-第十一分会:应用化学.2016.