N-甲基吡咯的应用与合成

介绍

N-甲基吡咯，又叫1-甲基吡咯，英文名称为1-Methylpyrrole。分子式为C4H7N，它是一种五元芳香杂环化合物。外观为无色液体，具有氨味，能与水混溶，并溶于乙醚、丙酮等大多数有机溶剂。它在中性溶液中比较稳定，但在碱性环境下易发生水解反应。

图一 N-甲基吡咯

应用

N-甲基吡咯作为重要的有机合成原料，广泛应用于医药中间体和有机溶剂，也可作为燃料的稳定剂和防腐剂。

合成

传统合成的缺点

N-甲基吡咯传统合成的主要方法有以下几种：

（1）以吡咯为原料，直接经甲基化反应，得到N-甲基吡咯。其中包括以碳酸二甲酯为甲基化试剂，在催化剂的存在的条件下合成。用DBU为催化剂，环丁砜为溶剂，温度240℃下反应，该反应温度高。

（2）加入DABCO为催化剂，反应时间5天，收率35％。反应时间长，收率低，不适合工业化生产。

（3）用叔丁基亚氨基-三 (二甲 氨基) 正膦为催化剂合成 ，此催化剂毒性较大。

（4）以Zr O2、Ca O为催化剂合成，此反应收率不高。

（5）叔丁基溴化铵为催化剂合成，此反应收率也不高。另外，以碘甲烷为甲基化试剂的。在（5）中，以18-冠-6为催化剂，在叔丁醇钾或过氧化钾、乙醚或四氢呋喃存在的条件下合成，18-冠-6较为昂贵。

（6）用1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐为催化剂，但收率不高。

新合成方法

反应瓶中通入N2，加入3.5g的氢氧化钠和54.1g(575.0mmol)的甲胺的乙醇溶液(33wt.％)，搅拌，冷却至-10℃，滴加45g(522.7mmol)丁二醛。滴加完毕后，自然升温至室温后再升温至60℃，继续搅拌反应10小时。反应结束后，常压蒸馏得到产品N-甲基吡咯38.2g，GC含量98.6％，收率88.8％[1]。

图二 N-甲基吡咯的合成

参考文献

[1]张雯君,杨巧梅,程文峰,等.一种N-甲基吡咯的合成方法[P].江苏省:CN201810155062.8,2020-11-24.