(S)-(+)-甘油醇缩丙酮的相关介绍

简述

(S)-(+)-甘油醇缩丙酮又称S-丙酮缩甘油，(S)-(+)-2,3-异亚丙基甘油，英文名称(S)-(+)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol。该物质的分子式是C₆H₁₂O₃，分子量为132.16，EINECS号为244-910-8，白色至灰白色晶体。相关物性数据如下：密度1.0±0.1g/cm³，熔点230°C，沸点188.5±0.0°C，折射率1.424。

用途

1.(S)-(+)-甘油醇缩丙酮是一种用途广泛的万能有机溶剂，可做增塑剂，药用辅料。

2.它是生物柴油行业新兴的高附加值衍生物，可以用汽柴油增强剂，具有低毒和可降解等诸多优点[1]。

3.它还能通过从 α、 β-环氧砜中挤出二氧化硫来制备手性烯丙基三醇。

合成

因(S)-(+)-甘油醇缩丙酮应用广泛，如何高效实现丙酮缩甘油的高效和绿色合成一直是相应行业需要解决的重大关键难题。从反应合成机理和多孔材料催化剂表面理化性质调控两个角度，详细分析丙酮缩甘油反应过程机理和催化剂构效关系研究进展，生成丙酮缩甘油的反应机理主要包括BAS，LAS，BAS-LAS协同和酸碱协同催化反应机理，催化剂性能调控方法主要为负载金属氧化物，酸/盐改性和表面活性剂处理。未来该领域仍须在抑制催化剂水合极化失活方面进一步研究，提高催化剂抗盐抗杂性能，为未来(S)-(+)-甘油醇缩丙酮及其衍生物的低碳绿色合成工艺开发提供思路[2]。

(S)-(+)-甘油醇缩丙酮的合成方法，选用已经在市场上商业化或者容易制备的手性环氧氯丙烷为初始原料，经缩合，取代，水解制备得目标产物，该方法原料易得，反应纯度收率较高，工艺稳定，操作简单，环境友好，经过了中试验证，适用于规模化生产，为制备手性甘油醇缩丙酮提供了一种新的思路和方法[3]。

或以无水氯化锌为催化剂，D-甘露醇与丙酮缩合反应合成二异亚丙基缩合物的最适宜反应条件下，产率可达65%。并通过NaIO₄氧化断链，NaBH₄还原得到 (+)-甘油醇缩丙酮。分析每步反应产物各组分的情况，发现副产物对目标产物的合成并无影响[4]。

灭火方法

用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。

参考文献

[1]刘成珊.丙酮缩甘油生产工艺的研究[D].浙江工业大学,2018.(S)-(+)-甘油醇缩丙酮作为具有抗肿瘤活性的甲基乙基酮抑制剂。

[2]金鑫,李玉姗,解青青,等.多孔材料催化丙酮缩甘油合成研究进展[J].化工进展, 2023, 42(2):731-743.

[3]洪浩,韦建,王金亮.一种制备手性甘油醇缩丙酮的方法:CN201110435269.9[P].CN102532089A.

[4]严子耳,罗一鸣,唐瑞仁.(+)-甘油醇缩丙酮合成工艺的研究[J].广州化学, 2004, 29(4):6.DOI:10.3969/j.issn.1009-220X.2004.04.003.