溴代十四烷的理化性质

溴代十四烷，英文名为1-Bromotetradecane，常温常压下为浅黄色液体，不溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。溴代十四烷是一种卤代烷烃类化合物，具有较好的化学稳定性，一般情况下不容易发生分解反应，该物质的化学性质主要集中于其结构中的溴原子上。

理化性质

溴代十四烷结构中含有一个长烷基链和一个溴原子，由于分子中含有长烷基链，溴代十四烷的分子间相互作用力较弱。这是因为烷基链是非极性的，而且分子之间的主要相互作用是范德华力，这种力对应于分子之间的瞬时和临时电荷分布引起的吸引力，因此其熔点和沸点相对较低。在有机合成转化中，溴代十四烷常被用作一种重要的化学合成试剂，主要利用其中的溴原子的易离去性质。该特性使得溴代十四烷成为一种常用的烷基化试剂，在反应中其结构中的溴原子可以被取代，进而引入一个长烷基链单元到目标产物分子的结构中。

化学转化

图1 溴代十四烷的亲核取代反应

在搅拌的情况下向咔唑(20.0 g, 0.12 mol)在THF-DMF的溶液( 90 m L、30 m L)中加入溴代十四烷(33.187 g, 0.12 mol)，然后在室温下向该溶液中缓慢地加入NaH (60 % , 7.209 g , 0.18 mol)，所得的反应混合物在室温下搅拌反应1 h。反应结束后向该混合物中加入甲醇以淬灭剩余的NaH，将所得的反应体系在真空中进行浓缩以蒸发溶剂。将所得的残留物用二氯甲烷进行(2×200 mL)萃取，有机层用3 N稀盐酸(2×200 mL)洗涤两次。然后再将有机层用水(250 mL)洗涤，分离出有机层并用无水硫酸钠进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以出溶剂，粗品通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Maruyama, Sumio; et al Synthesis (2001), (12), 1794-1799.