4-(2-氨乙基)苯磺酰胺的化学转化

4-(2-氨乙基)苯磺酰胺，常温常压下为白色固体，具有比较强的碱性。4-(2-氨乙基)苯磺酰胺结构中含有氨基结构和磺酰胺单元，这两种官能团都是极性官能团并且赋予该分子较大的极性，这种极性使得其分子间的相互作用增强。该物质是一种有机合成与医药化学中间体，主要用于药物分子和功能有机小分子的结构修饰与合成。

理化性质

4-(2-氨乙基)苯磺酰胺结构中含有一个磺酰胺单元和一个烷基取代的氨基结构，具有较强的碱性和较大的极性，在酸性水溶液中有一定的溶解性。在有机合成中，4-(2-氨乙基)苯磺酰胺可通过其结构中的氨基或者磺酰胺单元，用作反应中的试剂或中间体，合成相应的苯磺酰胺类衍生物。这些苯磺酰胺类衍生物在有机合成中有着广泛的应用。例如，它们可以作为重要的合成中间体，用于构建复杂的有机分子结构。

化学转化

由于含有氨基结构，4-(2-氨乙基)苯磺酰胺可能参与亲核取代反应，其中氨基团（NH2）可以作为亲核试剂攻击其他亲电试剂例如烷基卤化物，它也可以和醛类化合物发生缩合反应得到相应的亚胺类衍生物。

图1 4-(2-氨乙基)苯磺酰胺的缩合反应

将4-(2-氨乙基)苯磺酰胺(200 mg, 1.0 mmol)、吡啶-2-甲醛( 214 mg , 2.0 mmol)和醋酸 (0.05 m L , 0.87 mmol)混悬液于1,2-二氯乙烷( 20 mL)中，所得的反应混合物在75 °C且氮气保护下搅拌反应30 min。然后将反应混合物冷却至0 °C，然后用NaBH(OAc)3 (3 equiv)处理上述反应混合物，将所得的反应混合物在室温下搅拌过夜。反应结束后用甲醇淬灭，然后在减压状态下将反应混合物进行浓缩以除去反应溶剂。所得的反应残余物经硅胶柱层析法（以0~50 %甲醇在二氯甲烷中梯度洗脱）即可得到目标产物发分子。[1]

参考文献

[1] Lu, Genliang; et al Journal of Medicinal Chemistry (2013), 56(2), 510-520.