9-蒽甲醛的化学性质

9-蒽甲醛，英文名为9-Anthraldehyde，常温常压下为黄色结晶固体，对氧化剂较为敏感。9-蒽甲醛属于芳香醛类化合物，具有醛类化合物的通用化学性质，其长时间暴露在空气环境中容易被氧化而变质，该物质可用作有机合成中间体与染料分子合成原料，在基础化学研究和有机功能分子的制备中有较好的应用。

化学性质

9-蒽甲醛不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿等。9-蒽甲醛具有优异的化学反应性，它的醛基（-CHO）是其反应的中心，可以通过多种反应获得各种蒽环的衍生物。该物质可以和金属有机试剂例如格式试剂，有机锌试剂等发生亲核加成反应生成相应的醇类衍生物。此外，该化合物也可以进行Wittig反应以制备各种含有双键的蒽环类衍生物。

图1 9-蒽甲醛的亲核加成反应

向一个干燥的50 mL双颈圆底烧瓶中加入环丙基溴化镁( 8.0 mmol , 2.0 equiv, 1.0 M的四氢呋喃溶液)，然后将9-蒽甲醛( 4.0 mmol , 1.0 equiv)溶于无水四氢呋喃( 20 mL )中并加入到反应体系中。所得的反应混合物在0 °C下搅拌反应30分钟，然后再将其转移到室温环境下搅拌反应90分钟。反应结束后直接将反应混合物用饱和的NH4Cl水溶液进行淬灭，反应体系用乙酸乙酯进行萃取。分离出有机层并将其用无水Na2SO4进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，粗品通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

由于其较强的反应性和化学转化性质，9-蒽甲醛在有机化学中常被用作中间体，用于合成复杂有机分子和染料分子等化合物。它在基础化学研究和有机功能分子制备中具有广泛的应用。由于该化合物结构中含有大共轭体系的蒽环反应，通过化学修饰或功能化，可以将9-蒽甲醛转化为各种蒽环染料，这些染料在纺织、印刷和涂料等领域具有广泛的应用。

参考文献

[1] Chen, Yan-Zuo; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2022), 20(27), 5412-5415.