BOC-L-丝氨酸的合成

介绍

Boc-L-丝氨酸主要应用于多肽合成，主要应用于多种药物以及生物技术的应用。丝氨酸是一种非必需氨基酸，它在脂肪和脂肪酸的新陈代谢及肌肉的生长中发挥着作用，因为它有助于免疫血球素和抗体的产生，维持健康的免疫系统也需要丝氨酸。丝氨酸在细胞膜的制造加工、肌肉组织和包围神经细胞的鞘的合成中都发挥着作用。L-丝氨酸广泛用于配置第三代复方氨基酸输液和营养增补剂，并用于合成多种丝氨基酸衍生物，如心血管、抗癌、艾滋病新药及基因工程用保护氨基酸等；L-丝氨酸可以应用于运动饮料、氨基酸减肥饮料等；L-丝氨酸用于动物饲料，可促进动物生长发育。将BoC作为保护基对L-丝氨酸进行保护是多种医药和生物科技的重要中间原料。

图一 Boc-L-丝氨酸

合成

现有制备Boc-L-丝氨酸的方法都存在一定的缺陷和一定的局限性，使得生产不够环保安全，收率较低。

本发明采用无毒无危险的(Boc)20作为保护试剂，通过改变碱性条件，通过控制物料量及加料方式一步合成目标物。该方法适合用于简单条件低成本生产Boc-L-丝氨酸。具体的实验室合成步骤如下：将18.1gL-丝氨酸，加入200m1的0.010mol/L碳酸钠溶液搅拌溶解，再加入8g的(BoC)0反应3小时，再加入8g的(BoC)0反应5小时，最后加入9g的(Boc)0反应7小时。用石油醚10ml/次，萃取杂质三次。3mol/L盐酸调节PH=3后，再用四氢呋喃0.5L/次，萃取产品三次。合并酯层，用盐水洗到中性。加入15克无水硫酸钠干燥8小时。过滤，滤液减压浓缩干，加入50ml石油瞇搅拌结晶。离心出产品，烘干。得到产品23.1g。产率90.15%。

该方法提供的方法生产Boc-L-丝氨酸，收率达到90%以上，较以往方法有较大提高。本发明生产产品易处理且杂质含量极低，Boc-L丝氨酸纯度可达99%以上。本发明由于反应条件简单，使用原料安全环保，对生产环境和人员十分友好。该方法成本低廉，方法简便，操作安全，污染小，产率高，容易实现工业化生产。为工业化生产BoC-L-丝氨酸提供了一种新的方法。

参考文献

[1]郑果. 一种制备Boc-L-丝氨酸的方法[P]. 四川：CN104326943A,2015-02-04.