3-氨基-4-氰基吡唑的医药应用

发布日期:2023/6/26 10:37:46

3-氨基-4-氰基吡唑，英文名为3-Amino-4-pyrazolecarbonitrile，常温常压下为淡黄色结晶固体，具有一定的碱性，可与常见的酸性物质结合成盐。3-氨基-4-氰基吡唑常用作有机合成与医药化学中间体，多用于有机功能材料分子和药物分子的结构修饰与工业生产，例如它是药物分子扎来普隆的关键合成中间体，扎来普隆为新型镇静催眠药，具有镇静催眠、肌肉松弛、抗焦虑和抗惊厥作用。

性质

3-氨基-4-氰基吡唑分子结构中含有一个氰基结构和活泼的氨基单元，其在水中的溶解度较低，但在醇类有机溶剂中的溶解度较高。3-氨基-4-氰基吡唑具有很好的化学转化性质，可用于合成多种3,4-双取代的吡唑类化合物。

3-氨基-4-氰基吡唑的缩合反应

图1 3-氨基-4-氰基吡唑的缩合反应

在一个干燥的圆底烧瓶中，于室温下将3-氨基-4-氰基吡唑、丙炔醛和叔丁基异腈依次加入到反应烧瓶中，然后加入溶剂甲醇。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应5 min。然后往反应体系中缓慢地滴加高氯酸，所得的反应混合物继续搅拌反应24h。反应结束后直接将反应混合物在真空下进行浓缩，然后将所得的残余物进行过滤，所得固体用二氯甲烷进行洗涤即可得到目标产物分子。[1]

医药应用

作为一种有机合成与医药化学中间体，3-氨基-4-氰基吡唑可用于药物分子的合成，例如它可用于药物分子扎来普隆的关键合成中间体，扎来普隆是一种新型镇静催眠药，具有镇静催眠、肌肉松弛、抗焦虑和抗惊厥作用，临床上主要用于失眠的短时间的治疗，可以使失眠病人很快入睡，缩短入睡时间，延长睡眠时间，减少觉醒的次数，被列为第二类精神药品管控。