对碘苯胺的制备

背景及概述

对碘苯胺是化学物质，分子式是 C6H6IN，为白色结晶，易溶于醇、醚和氯仿，微溶于水。本文简述其制备工艺。

制备方法

传统的对碘苯胺制备方法需要过量的单质碘在碳酸氢钠的存在下进 行反应得到，该制备工艺存在单质碘的消耗量过高的技术缺陷；另外， 还有的对碘苯胺的制备方法采用碘化钾和双氧水的工艺应该还需要加入 硫酸才能反应，这样会产生较多的硫酸盐，三废增多[1]。

图1 对碘苯胺的合成反应式

方法一、

由苯胺与碘在碳酸氢钠存在下反应而得。将苯胺、碳酸氢钠加入水中，在剧烈搅拌下分次慢慢加入粉碎好的碘。加毕，继续搅拌20min。如所得反应液呈黄色可以加入少许亚硫酸氢钠，使其褪色，然后过滤，得粗品。再经乙醇重结晶得成品。

方法二、

将苯胺、水按一定比例加入反应容器中，然后向反 应容器中分批加入碘单质并搅拌，制备得到溶液；将溶液冷却 至0～20℃，滴加质量浓度为30％的双氧水，取样分析，至苯胺质量百分 含量小于0.5％，得到第二溶液；在上述步骤中，碘单质与苯胺的摩尔之比为0.5～0.6:1，尤其是 0.55:1，因为碘单质用量太少会导致苯胺反应不完全，碘单质的用量太多 则容易生成多碘化物。另外，双氧水与苯胺之比为0.5～1∶1，尤其是0.74∶1， 因为双氧水用量太少无法把生成的碘化氢完全氧化成碘单质，过多则产 物易被氧化，产物颜色变深。向第二溶液中加入还原剂并搅拌0.4～0.5h，获得第三溶液， 采用抽滤仪器对第三溶液进行抽滤，滤饼用水洗涤后得到棕色结晶。将棕色结晶倒入第二反应容器中，并向第二容器中加入一定 量的石油醚，加热并进行回流一定时间，静止后分层得到上层清液，将 该上层清液冷却至0℃以下，上层清液中析出类白色固体结晶，将上层清 液进行抽滤并烘干，获得对碘苯胺成品。

参考文献

[1] CN 110724061 A