对羟基苯乙酸的性质

对羟基苯乙酸，英文名为4-Hydroxyphenylacetic acid，常温常压下为白色针状结晶固体，在水中溶解性较差，但是易溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二甲基亚砜等。对羟基苯乙酸属于苯酚类化合物，结合其结构中的羧基基团，该物质表现出较强的酸性，可与常见的有机碱结合成相应盐。该化合物常用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子和农药化学的生产过程中，例如它是药物分子阿替洛尔的关键合成原料。

性质

对羟基苯乙酸分子中含有羟基和苯环等极性基团，这些基团的存在使得该物质在极性溶剂中有较好的溶解性。该化合物分子中含有羟基和羧基等官能团，可以参与酸碱反应，其在水中呈弱酸性，可以与碱反应生成盐类。

应用

对羟基苯乙酸可用作有机合成中间体，多用于药物分子的合成。例如它可用于药物分子阿替洛尔的制备，药物分子阿替洛尔是一种β肾上腺素受体阻滞剂，是一种适用于各种原因所致的中、轻度高血压病选择性β1肾上腺素受体阻滞药。在有机合成转化中，对羟基苯乙酸可以与酸酐或酰氯等反应，生成相应的酯类化合物。该物质在碱性条件下可以和烷基卤化物进行亲核取代反应，在碱性条件下对羟基苯乙酸中的羧基会失去氢离子，形成相应的羧酸负离子，这些负离子可以和烷基卤化物发生亲核取代反应。

图1 对羟基苯乙酸的应用

在一个干燥的反应烧瓶中，向对羟基苯乙酸(0.05mmol)在三甲基氯硅烷(0.1mmol)中的悬浮液里缓慢地加入无水甲醇(1.0mL)，然后在25℃下搅拌该反应混合物24小时，反应结束后将反应混合物直接在减压下进行浓缩以蒸发反应溶剂，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化，即可得到目标产物分子2-（4-羟基）苯乙酸甲酯。[1-2]

参考文献

[1] Bozzini, Tiziana; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2013), 21(24), 7699-7708

[2] Hajji, Chakib; Roller, Sebastian; Advanced Synthesis & Catalysis (2006), 348(12+13), 1760-1771