2,2'-二硫二吡啶的应用转化

2,2'-二硫二吡啶，英文名为2,2'-Dithiodipyridine，常温常压下为米黄色或黄色晶体粉末，在水中有一定的溶解性并且易溶于醇类有机溶剂。2,2'-二硫二吡啶是一种常用的生物化学试剂，在生物材料中主要用于巯基基团的测定，也可充当多肽的偶联剂和氧化剂。此外，该物质还可用作有机合成试剂，可用于制备氨基酸活性酯和磷酸硫酯等有机分子。

结构性质

2,2'-二硫二吡啶是一种含有两个吡啶单元的有机化合物，具有显著的碱性。由于其分子中含有两个硫原子，2,2'-二硫二吡啶具有很强的还原性，但同时也非常容易被氧气或氧化剂氧化而变质，因此该物质需要避免与氧化剂接触。将2,2′-联吡啶二硫化物溶液添加到含半胱氨酸的肽的空气氧化混合物中，可显著加速分子内S-S键的形成。[1]

应用转化

2,2'-二硫二吡啶在生物材料中具有广泛的应用，它可以用于巯基基团的测定。巯基是一种非常重要的生物分子，例如在蛋白质中，会形成二硫键（disulfide bond），稳定蛋白质的结构和功能。2,2'-二硫二吡啶可以与巯基反应，形成带有荧光的二硫键产物，从而可以用于巯基含量的测定。此外，2,2′-联吡啶二硫化物是肽化学中的一种常用试剂,常用于氧化-还原缩合形成肽键或偶联反应形成二硫化物连接的异二聚体。

图1 2,2′-联吡啶二硫化物的应用

在室温下搅拌下，将液溴（72毫克，0.45毫摩尔）在二氯甲烷（5毫升）中的溶液缓慢地滴加到2,2′-联吡啶二硫化物（0.45毫摩尔）在二氯甲烷（10毫升）中的溶液。然后搅拌所得的反应混合物10分钟，再往反应混合物中加入相应的环二烯（0.9mmol）在二氯甲烷（5ml）中的溶液，继续在室温下搅拌反应混合物20小时。反应结束后将反应混合物直接过滤除去反应混合物中不溶性固体。然后将滤液在旋转蒸发器上进行浓缩，然后在减压下干燥残余物，即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] K Maruyama, et al. Peptides. 1999;20(7):881-884.

[2] Ishigeev, Roman S.; Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2020, 56(12), 1586-1591