甘油单油酸酯的合成方法

甘油单油酸酯，英文名为Glyceryl Monooleate，常温常压下为白色或者灰白色固体，具有一定的吸湿性，不溶于水但是可溶于强极性有机溶剂，微溶于氯仿和丙酮。甘油单油酸酯属于甘油脂肪酸酯类化合物，可用作有机合成中间体与精细化学品生产的原料。甘油单油酸酯还具有良好的表面活性性质，能够在水-油界面上形成稳定的胶束结构，因此在食品、医药、化妆品等领域有广泛的应用。此外，该物质还可用作去垢剂，多用于有机化工生产过程中。

结构性质

甘油单油酸酯分子结构中含有一个不饱和双键，酯基以及两个活泼的羟基基团，具有较好的化学反应活性。甘油单油酸酯的羟基基团可以参与多种反应，例如酯化反应、醚化反应等。酯化反应是甘油单油酸酯的重要应用之一，通过加入一定量的酸类物质，可以使甘油单油酸酯中的羟基基团与酸类物质反应，形成新的酯化合物。这种酯化反应在食品工业中被广泛应用，例如用于制造乳化剂、稳定剂等。[1]

合成方法

图1 甘油单油酸酯的合成路线

将N,N'-二环己基碳二亚胺（1.18克，5.7毫摩尔）和4-二甲氨基吡啶（213.1毫克，1.9毫摩尔）加入2,3-O-异亚丙基-甘油（0.50克，3.8毫摩尔）和油酸（1.8毫升，5.7毫摩尔）在50毫升二氯甲烷中的溶液里。然后在室温下将所得的反应混合物搅拌过夜。反应结束后，直接将反应混合物在真空下进行浓缩以除去溶剂。将所得的粗品溶解在80%的乙酸水溶液（17毫升）中并将其搅拌过夜。在真空中浓缩混合物，最后通过硅胶柱色谱法（3:1石油醚/丙酮）纯化残余物，即可得到目标产物分子甘油单油酸酯。[2]

参考文献

[1] Ni, Guanghui ; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2014), 22(11), 2966-2973

[2] Sutter, Marc; ChemCatChem (2013), 5(10), 2893-2904