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二甲基氧化膦的用途

发布日期:2023/5/8 8:43:40

二甲基氧化膦,英文名为Methylphosphinoylmethane,常温常压下为无色透明液体,不溶于水但是可溶于极性有机溶剂。二甲基氧化膦属于有机膦类化合物,具有较好的化学稳定性,可用作有机合成与医药化学中间体,多用于有机膦配体的合成与含膦有机功能材料的结构改造,在基础化学研究中有较为广泛的应用。

结构性质

二甲基氧化膦分子中含有较强的P=O键,该键的电负性较高,使得二甲基氧化膦分子具有一定的极性。因此,该物质在极性溶剂中的溶解度较高,而在非极性溶剂中的溶解度较低。P=O键的电负性较高,容易被氧气氧化,生成氧化物,从而影响二甲基氧化膦的化学性质和稳定性。因此,在使用该化合物时需要注意避免其接触空气,应储存在干燥、密闭的容器中。[1]

用途

二甲基氧化膦的应用

图1 二甲基氧化膦的应用

在室温下,在搅拌的情况下将双(三甲基硅)酰胺钠(在干燥的四氢呋喃中的溶液)缓慢地滴加到经过脱气处理的二甲基氧化膦(50毫克,0.64毫摩尔)在干燥的四氢呋喃中的溶液里。然后将所得的反应混合物在室温下进行搅拌反应15分钟。观察所得到的溶液变得浑浊,因为形成了膦酰阴离子。将5-氯-6-(氯甲基)苯并[d][1,3]二恶茂(119.4毫克,0.58毫摩尔)在干燥的四氢呋喃中混合溶液缓慢地滴加到膦酰阴离子混合物中,可以观察到反应混合物里缓慢地形成了白色沉淀。在室温下将反应混合物搅拌16小时,然后向反应混合物中加入等量的水来淬灭混合物。用等体积的二氯甲烷萃取该混合物五次,将合并的有机物在Na2SO4上干燥并过滤,所得的滤液在真空下进行浓缩除去溶剂。用氯仿/正己烷清洗残余物去除杂质盐,即可得到目标产物。[2]

参考文献

[1] Chen, Yuan; ACS Catalysis (2021), 11(22), 14168-14180

[2] Kendall, Alexander J.; et al Organometallics (2017), 36(13), 2412-2417 

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