2-氰基吡啶的性质与应用

2-氰基吡啶，英文名为2-Cyanopyridine，常温常压下为白色或者棕色固体，不溶于水，但是可溶于常见的强极性有机溶剂例如二甲基亚砜等。该化合物是一种低熔点物质，当环境温度较高时，其会呈现出液体的状态。2-氰基吡啶属于吡啶类衍生物，具有显著的碱性，可与任何酸性物质结合盐，例如硫酸盐，盐酸盐等等。该化合物可用作有机合成与医药化学中间体，多用于吡啶类药物分子的结构修饰与合成。

结构性质

2-氰基吡啶中的氰基可以和氨基醇进行缩合反应，生成相应的噁唑啉单元，该反应在有机合成化学中常用于含氮有机配体的合成。

应用

2-氰基吡啶可用作有机合成中间体，多用于基础化学研究和吡啶类医药分子的生产。此外，2-氰基吡啶中的氰基可以与氨基醇进行缩合反应，生成相应的噁唑啉单元。这种反应通常用于有机配位化学中的配体合成。由于噁唑啉单元具有较好的配位性能和稳定性，可以作为含氮配体用于金属配位化学中，如合成金属有机化合物、金属配合物催化剂等。同时，由于噁唑啉单元含有丰富的杂环结构，可以进一步通过改变它的侧链结构来调节其光、电、磁等性质，因此也具有在材料化学中的潜在应用。[1]

图1 2-氰基吡啶的应用

在一个干燥的反应烧瓶中，向2-氰基吡啶（20mmol）在乙醇（30mL）中的溶液中加入催化量的金属钠，然后在室温下搅拌该反应混合物若干个小时。反应结束后，直接将反应混合物在减压下蒸发除去溶剂。然后用乙醚稀释该残余物，并通过硅藻土垫过滤，以除去微量的乙氧基钠。所得的滤液在减压下浓缩除去乙醚，即可得到目标产物分子。[2]

稳定性

2-氰基吡啶具有较好的化学稳定性，它可以在常温下稳定保存。但它对强酸、强碱和氧化剂等具有一定的敏感性，容易发生化学反应。此外，该化合物易受酸碱催化而发生降解反应，因此在使用或储存时需要注意避免与酸碱性物质接触。

参考文献

[1] 戴立言, 方俊, 王晓钟,等. 由2-氰基吡啶合成2-氨基吡啶及其烷基衍生物[J]. 化工学报, 2007, 58(3):670-672.

[2] Li, Zi-Qi; et al Angewandte Chemie, International Edition (2020), 59(51), 23306-23312