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L(-)-乳酸乙酯的用途

发布日期:2023/4/25 9:15:48

L(-)-乳酸乙酯,英文名为Ethyl L(-)-lactate,常温常压下为无色透明或者浅黄色液体,遇水可分解,但是可以溶于常见的有机溶剂,具有一定的酒香气。L(-)-乳酸乙酯可用作有机合成与医药化学中间体,多用于药物分子和生物活性分子的结构修饰与制备。此外,该物质也常用作香料和食品添加剂,在酒用香精及食用香精的生产中有一定的应用。

用途

L(-)-乳酸乙酯常用于食用香精的生产,是我国规定允许使用的食用香料,常用于调制果香型,乳香型食用和酒用香精。在食用香精的生产中,L(-)-乳酸乙酯可以作为单一香料使用,也可与其他香料混合使用,增强其香气和口感。它广泛应用于果味类香精、奶酪、酸奶等产品的香精生产中。用量按正常生产需要,一般在酒类饮料中1000mg/kg;口香糖中580~3100mg/kg;烘烤食品中7lmg/kg;糖果中28mg/kg;冷饮中17mg/kg。此外,该物质也是硝化纤维及乙酸纤维溶剂,还是人造珍珠类的高级溶剂。在有机合成转化中,该物质在酸性条件下易水解,生成乳酸和乙醇;在碱性条件下易发生皂化反应,生成乳酸盐和乙醇。此外,它还可以发生酯交换反应、加成反应、氧化反应等。[1]

L(-)-乳酸乙酯的应用

图1 L(-)-乳酸乙酯的应用

在一个500毫升的圆底烧瓶中加入L(-)-乳酸乙酯(6.8毫升,60毫摩尔),然后加入二氯甲烷(220毫升)和咪唑(8.2克,120毫摩尔),并配备磁力搅拌棒。在冰浴中冷却所得溶液,并在剧烈搅拌下分次加入TBSCl ( 11.8 g, 78 mmol ) 。加入完毕后移开冰浴,将反应混合物恢复至室温并在20小时内持续搅拌。反应结束后直接将反应混合物过滤以除去白色沉淀物。用二氯甲烷(50毫升)清洗固体,收集滤液并转移到分离漏斗中。依次用1.0M盐酸(100毫升)、NaHCO3(饱和水溶液,100毫升)和NaCl(饱和水溶液,100毫升)清洗有机层。收集所得的有机相,在无水硫酸钠上干燥,并在减压下过滤除去干燥剂,所得的滤液在真空中浓缩即可得到目标产物。[2]

稳定性

含有水分的L(-)-乳酸乙酯在加热时游离出乳酸和乙醇。在真空干燥器中保存时发生双分子缩合生成丙交酯。L(-)-乳酸乙酯在催化剂存在下加热至200~300℃,或者在光照的同时用空气氧化,发生脱氢反应生成丙酮酸乙酯。L(-)-乳酸乙酯加热时发生热解生成乙醛、一氧化碳和乙醇。在氨存在下加热,生成L(-)-乳酸酰胺和乙醇,而在硫酸的存在下则缩合生成高分子化合物。

参考文献

[1] Geist, Egor; Organic Letters (2019), 21(22), 8930-8933

[2] Janetzko, John; Batey, Robert A. Journal of Organic Chemistry (2014), 79(16), 7415-7424

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