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香叶基香叶醇的性质与作用

发布日期:2023/4/13 9:07:35

香叶基香叶醇是一种二萜醇,常温常压下为无色蜡状固体,是维生素E、维生素K和其它二萜类物质生物合成的中间体。

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性质与作用

香叶基香叶醇具有醇的通性,如和三溴化磷反应,可以得到香叶基香叶基溴。

香叶基香叶醇是从产自热带美洲的胭脂树种子的提取物,是款抗精神疲劳的新原料。该原料是天然来源的香叶基香叶醇,呈现淡黄色至淡黄绿色之间的油状物质。其具有增加胃粘液、保护胃部的效果;以及因为对热休克蛋白的诱导作用和抗炎症作用,具有保护细胞免受精神压力侵害的作用。

合成方法

该方法是以乙酸香叶酯为原料,首先将其选择性氧化为反式8-羟基乙酸香叶酯。在该步反应中,KikumasaSato等提出的合成方法是采用化学计量的二氧化硒进行氧化,生成单一的烯丙位羰基化氧化产物,再用硼氢化钠还原为烯丙位羟基化氧化产物。

此方法存在几个缺点:①产率不高,仅44%;②二氧化硒消耗量大;③大量二氧化硒在后续处理时会形成胶体,造成处理困难,同时造成产物的损失。本发明中使用某种配比的二氧化硒-叔丁基过氧化氢二元氧化剂作为烯丙位氧化剂,不仅大大减少了二氧化硒的用量,而且可有效提高反应收率和简化后续处理过程。二元氧化剂中二氧化硒和叔丁基过氧化氢的摩尔比为1∶2~20,优选为1∶4~10。氧化剂与乙酸香叶酯的摩尔比为1~10∶1。

氧化反应温度为0~25℃,反应时间3~48小时,优选为12~24小时。

氧化产物为反式烯丙位醛和醇的混合物,将该混合物于0~10℃使用硼氢化钠还原,可以得到单一产物反式8-羟基乙酸香叶酯。其中硼氢化钠与乙酸香叶酯摩尔比为0.25~1∶1,优选为0.5~0.75∶1。

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