4-氨基苯乙酮的性质与应用

4-氨基苯乙酮，英文名为4-Aminoacetophenone，常温常压下为浅黄色结晶固体，可溶于热水和热丙酮，也能溶于大部分常见的有机溶剂。4-氨基苯乙酮属于苯乙酮类衍生物，可用作药物分子中间体，例如它是药物分子医药喘咳素的关键合成原料。

结构性质

由于氨基和酮基的存在，4-氨基苯乙酮分子具有一定的极性。它可以形成氢键和其他极性分子相互作用，具有一定的溶解性和亲水性。4-氨基苯乙酮是一种具有反应活性的分子，其中的氨基和酮羰基可以参与多种化学反应。例如它可以被硝化制备出4-硝基苯乙酮，或者被氢气加氢还原成4-氨基苯乙醇。此外，该化合物还可以参与格氏反应，用于制备含氮杂环化合物的中间体。[1]

应用

4-氨基苯乙酮是一种重要的药物分子中间体，例如它是药物分子医药喘咳素的关键合成原料，咳喘素又叫盐酸克伦特罗，它是一种人工合成的β2受体兴奋剂，咳喘素具有强而持久的舒张支气管平滑肌的作用，临床上用于平喘，常用于治疗支气管哮喘、喘息性支气管炎、慢性支气管炎、肺气肿等。

图1 4-氨基苯乙酮的应用

在一个干燥的100 mL的圆底烧瓶，加入4 -氨基苯乙酮( 1.3 g , 10 mmol)、20 mL干燥的二氯甲烷以及干燥三乙胺 ( 2.10 m L , 1.5当量)。将反应混合物转移至冰水浴中冷却至0℃，然后搅拌反应混合物15分钟。在搅拌的情况下向反应液中缓慢地滴加三氟甲磺酸酐( 2.0 m L , 1.2当量)，所得的反应混合物在室温下持续搅拌反应12 h。 (通过TLC进行判断)反应完毕后，用DCM ( 3 × 30m L)萃取反应混合物，有机相用无水Na2SO4干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下浓缩蒸干溶剂，即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Journal of Heterocyclic Chemistry (2021), 58(11), 2078-2089 

[2] Journal of the American Chemical Society (2021), 143(20), 7604-7611