苯乙酸甲酯的性质与应用

苯乙酸甲酯，英文名Methyl phenylacetate，常温常压下为透明液体，有蜂蜜样香味，可溶于大部分有机溶剂，但是不溶于水。苯乙酸甲酯常用作有机合成和医药化学中间体，在精细化工生产中该化合物可用作香料，常用于调制花香型香精，如用于玫瑰、野蔷薇等香精。

结构性质

苯乙酸甲酯的沸点较高，这是由于它的分子中含有较多的碳氧键，这些碳氧键需要消耗一定的能量才能打破它们之间的相互作用力，从而使得苯乙酸甲酯的沸点升高。苯乙酸甲酯本质上是一种酯类化合物，具有酯的常规物理化学性质，可以水解成相应的酸和醇类化合物，也可以进行酯交换反应生成一个新的酯类化合物。

应用

苯乙酸甲酯有强烈的酯的香气，可用作香味剂，广泛地应用食品，化妆品的生产制备中。作为一种有机合成试剂，苯乙酸甲酯可用于构建多种具有抗炎性生物活性分子和药物分子，例如它是阿托品的关键合成中间体，阿托品主要用于解除平滑肌痉挛，量大可解除小血管痉挛，改善微循环，同时抑制腺体分泌，解除迷走神经对心脏的抑制，使心搏加快、瞳孔散大、眼压升高，兴奋呼吸中枢，解除呼吸抑制。[1]

图1 苯乙酸甲酯的应用

将苯乙酸甲酯 ( 285μL , 1.97 mmol , 1 equiv)和乙醇胺( 120μL , 1.97 mmol , 1.00 equiv)通过注射器依次加入氮杂卡宾类催化剂IMes (30 mg , 98μmol , 0.05 equiv)的四氢呋喃溶液( 1.95 mL )中。TLC监测反应混合物，大约8 h后反应原料会完全转化。直接将反应混合物在旋转蒸发仪上通过减压蒸发除去挥发物，所得残余物通过硅胶柱层析纯化(10% MeOH的CH2Cl2溶液)，得到相应的酰胺产物，其为白色粉末(355 mg , 100 %)。[2]

参考文献

[1] Movassaghi, Mohammad; et al Organic Letters (2005), 7(12), 2453-2456

[2] Meyer, E.; Joussef, A. C.; Gallardo, H.; de Souza, L. Synthetic Communications (2004), 34(5), 783-793