咖啡酸乙酯的主要应用

背景及概述^[1][2]

咖啡酸乙酯 (ethylcaffeate)为咖啡酸的衍生物之一，属于多酚类化合物，是许多中草药的活性成分。其在清除和抑制自由基、抗肿瘤、抗菌以及抗病毒等方面具有显著的作用。近年来，电化学方法以及光谱方法常用于生命科学及药物药理等方面的研究，借此可以获取有关化学反应机理、药物药理作用等多种信息。目前，对咖啡酸乙酯的研究主要集中在其药理活性、色谱分析以及在非水体系中的光谱电化学行为等方面。

制备^[1]

一种从香茶菜属植物同时制备细花线纹香茶菜苷A和咖啡酸乙酯的方法，所述香茶菜属植物是指除了植物溪黄草Isodon serra(Maxim.)Kudo外的该属其它植物，所述方法包括如下步骤：

I.药材的提取

取所述香茶菜属植物干燥地上部分，用体积百分比浓度40％～95％的乙醇溶液I提取药材，乙醇提取液减压浓缩至无醇味，得到药材提取液；

II.分离

将步骤I得到的所述药材提取液，直接上大孔树脂I或者加水稀释后上大孔树脂I，依次用水和体积百分比浓度50％～70％的乙醇溶液II洗脱，收集所述乙醇溶液II的洗脱液，回收尽乙醇，浓缩至25℃密度为1.5～3.5mg/mL的浓缩液，依次用石油醚和乙酸乙酯萃取，收集乙酸乙酯萃取液，回收乙酸乙酯，干燥，得到乙酸乙酯部分；所述乙酸乙酯部分用体积百分比浓度20％乙醇溶液III溶解至浓度为2.5～5.0mg/mL，上大孔树脂II，依次用体积百分比浓度10％的乙醇溶液IV、体积百分比浓度20％的乙醇溶液III和体积百分比浓度30％的乙醇V洗脱，收集所述乙醇溶液V洗脱液，减压回收乙醇，干燥，得到混合物粗品；

III.精制

将步骤II得到的混合物粗品用体积百分比浓度50％～70％甲醇溶液溶解，上Sephadex LH-20柱，用体积百分比浓度50％甲醇洗脱，等体积收集流份，分别合并含量较高的细花香茶菜苷A和咖啡酸乙酯流份，减压浓缩，1～10℃温度下静置结晶，分离结晶和母液，重结晶，晶体干燥，得到细花线纹香茶菜苷A和咖啡酸乙酯。

应用^[2-4]

咖啡酸乙酯与DNA可相互作用。采用有研究采用循环伏安法和差分脉冲伏安法并结合紫外吸收光谱法研究了咖啡酸乙酯与鲱鱼精DNA(HS-DNA)的相互作用。结果显示在0.1mol.L-1磷酸盐缓冲溶液(pH7.4)中，在玻碳电极上咖啡酸乙酯的循环伏安曲线上有一对氧化还原峰，其峰电流随着HS-DNA的加入而下降，式量电位负移。因此咖啡酸乙酯与HS-DNA的相互作用以静电方式为主，通过测定HS-DNA引入前后的电化学参数，推测咖啡酸乙酯与HS-DNA在该条件下结合生成了一种非电活性的超分子化合物，其结合比和结合常数分别为2和9.8×106。紫外吸收光谱进一步验证了以上这些结论。 

此外，咖啡酸乙酯还可用于医药合成级化工材料中，如制备一种天然活性产物L-菊苣酸。本发明是从咖啡酸甲酯或者咖啡酸乙酯为起始原料制备L-菊苣酸，在不锈钢反应釜中，加入反应原料咖啡酸甲酯或者咖啡酸乙酯和L-酒石酸，室温下再加溶剂溶解，控温在室温缓慢加入碱性催化剂，搅拌并缓慢升温至回流反应。反应完成后，降温，稀盐酸调pH值，加水萃取二次，有机相以干燥剂干燥过夜。减压浓缩出有机相，无水乙醇结晶。抽虑，双锥干燥，得到合格产品。该方法工艺简洁、操作简单，适用于工业化大生产。

还可制备一种用于移动电源的抗摔材料，包括以下组分：槲皮素-3-O-(6″-没食子酰基)-β-D-半乳糖苷、短叶苏木酚酸、没食子酸乙酯、β-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸纤维素酯、咖啡酸乙酯、丙烯腈-氯化聚乙烯-苯乙烯、聚萘二甲酸乙二酯，其各组分的重量含量为：槲皮素-3-O-(6″-没食子酰基)-β-D-半乳糖苷12~30份、短叶苏木酚酸21~32份、没食子酸乙酯13~28份、β-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸纤维素酯38~55份、咖啡酸乙酯8~23份、丙烯腈-氯化聚乙烯-苯乙烯30~40份、聚萘二甲酸乙二酯20~31份。本发明抗摔性能好，能够有效延长移动电源的使用寿命。

主要参考资料

[1] CN201610489009.2 一种从香茶菜属植物同时制备细花线纹香茶菜苷A和咖啡酸乙酯的方法

[2] 咖啡酸乙酯与DNA相互作用的电化学及紫外光谱研究

[3] CN201610592675.9一种用于移动电源的抗摔材料

[4] CN201310298973.3一种天然活性产物L-菊苣酸的合成工艺