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4-甲基-5-(beta-羟乙基)噻唑的用途

发布日期:2023/3/28 10:43:00

硫噻唑,化学名称即:4-甲基-5-( β羟乙基)-噻唑、4-甲基-5-(2-羟乙基)-噻唑,简称 MHT,沸点为:135。折光指数为:nD20 =1.5470,淡黄色至棕黄色透明液体。其无挥发性;非易燃、易爆品;无腐蚀性;无毒。其结构式如下图。

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用途

4-甲基-5-(2-羟乙基)-噻唑是组成维生素VB1的基本结构环,也是合成VBl的重要中间体,同时,它还是一种名贵的香料。它具有坚果豆香,奶香.蛋腥气,肉香,从而用于坚果类、奶香肉类及调味料香精中。4-甲基-5- ( β -羟乙基)-噻唑作为一种食用香料,在添加剂市场有一定的需求,中国GB2706-1996批准为暂时允许使用的食品香料。同时,它也是医药行业中常见的合成中间体。还可作为N杂环卡宾催化剂,催化一系列的有机化学反应。

合成方法

4-甲基-5-(2-羟乙基)-噻唑可以从硫胺素的分解而得到,但是化学合成则显得更为重要,并一直受到人们的重视。1889年Hantaech制得了 4-甲基-5-(2-羟乙基)-噻唑,此后化学工作者对它的化学合成进行了大量的探究。目前该化合物主要化学制备方法主要有:

①用3-乙酰基丙醇和硫代甲酰胺为原料制得,但此方法收率不高;

②以T-氯-T-乙酰基-乙酸丙酯与硫代甲酰胺反应,反应完成后加碱,水解得目的物,收率仅为30%;

③以2,3-二氯-2-甲基-四氢呋喃或者相对应的双溴化合物与硫代甲酰胺反应进行合成,此方法虽然提高 了收率,但是其原料2,3-二氯-2-甲基-四氢呋喃本身价格较高,增加了成本。

CN102584740B公开一种4-甲基-5-(2-羟乙基)-噻唑的合成方法,包括下列步骤:

1)氨化:

在二硫化碳中通入氨气得铵盐;二硫化碳:氨气=1:1.1〜1.5,摩尔比;反应温度:5〜20 0C ;

2)氯代:原料α-乙酰基-Y-丁内酯中,在紫外光的照射下通氯气,α-乙酰基-Υ-丁内酯与氯气在紫外光的照射下反应,水解得3-氯乙酰丙醇;α -乙酰基-Y-丁内酯:氯气=1:0.6〜1,摩尔比;反应时间I〜2小时,反应温度5〜20°C ;使用波长为200〜300nm的紫外光;

3)缩合:步骤2)得到的3-氯乙酰丙醇与步骤I)得到的铵盐缩合得缩合物;

4)氧化:步骤3)得到的缩合 物中加入氧化剂氧化,得产物4-甲基-5-(2-羟乙基)-噻唑;缩合物:氧化剂=1:1.1〜1.4,摩尔比;反应温度:5〜12°C。

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