三(五氟苯基)硼烷的性质与制备方法

三(五氟苯基)硼烧与传统的 Lewis 酸相比，具有化学性质稳定、酸性强、使用方便等优点，被称为非传统的Lewis酸。三(五氟苯基)硼烷的应用领域已经从最初的烯烃聚合共催化剂向有机化学及高分子化学的其它各个领域发展。三(五氟苯基)硼烷催化的反应与传统Lewis酸催化的反应在反应机理及反应结果上均有很大的不同。

性质

三(五氟苯基)硼烷是一种强Lewis酸，其酸性比BF3强而比BCl3弱。三(五氟苯基)硼烷是粉末状固体，即使在270°C的高温下也能稳定存在且对水、氧稳定。而BF3、BC13均为气体，给使用带来了很大的不便，与弱Lewis碱如乙醚、乙腈等形成络合物虽然更易于使用但却降低了其Lewis酸性。三(五氟苯基)硼烷与水能形成稳定的配合物而不发生分解。在19F NMR和IH NMR的实时监控下用水滴定三(五氟苯基)硼烷的甲苯溶液，结果表明三(五氟苯基)硼烷先与水以1/1比例形成配合物，然后通过氢键逐步形成二水合物和三水合物。

制备方法

CN103304587A提供一种反应过程较短、操作简便、成本较低的三(五氟苯基)硼烷的制备方法。本申请的发明人在实验中发现可以使思五氟溴苯也为初始显在强碱的作用下，生成反应中间体，再与工业易得、价格低廉的硼酶三甲酯反应得到三(五氟苯基)硼烧i本发明通过对强碱、溶剂、反应温度的优化，确定反应体系。该体系反应条件温和，操作简便，产率较高。基本的反应流程如下：

具体制备：

一种三(五氟苯基)硼烷的制备方法，以五氟溴苯为原料，将其溶于有机溶剂中，在一定温度条件下加入强碱，反应得到中间体，该中间体再与硼酸三甲酯反应一段时间后得到三(五氟苯基)硼烷。

其中，所述的有机溶剂选自乙醚、正己烷、正戊烷、2-甲基四氢呋喃中的一种。优选2-甲基四氢呋喃。

其中，所述的温度条件选自-78°C、-40°C、0°C、25°C中的一个。优选25°C。

其中，所述的强碱选自n-BuLi (正丁基锂)、EtMgBr (乙基溴化锂)、1-PrMgCl (异丙基氯化镁)中的一种。优选1-PrMgCl (异丙基氯化镁)。