辣椒碱的理化性质和功能应用
发布日期:2023/2/20 10:36:35
辣椒所含辛辣成分主要包括辣椒碱,二氢辣椒碱,降二氢辣椒碱,高辣椒碱,高二氢辣椒碱I,高二氢辣椒碱II,壬酞香荚兰胺、辛酞香英兰胺,癸酞香英兰胺等。其中辣椒碱是一种极度辛辣的香草酰胺类生物碱,在自然界存在于茄科植物辣椒及其变种之中。
辣椒碱的理化性质
辣椒碱又称辣椒辣素,是一种有机化合物,分子式为C18H27NO3。在自然界它存在于茄科植物辣椒(Capsicum annuum)及其变种,从石油醚中析出者为单斜晶,矩形片状物。紫外线吸收在227nm,281nm(ε7000;2500)。是一种极度辛辣的香草酰胺类生物碱。辣椒碱为白色结晶粉末,是辣椒属植物红辣椒的活性成分。
辣椒碱的熔点为64-68℃,沸点为210-220℃(1.33Pa),化学稳定性高,容易溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮、氯仿等的有机溶剂,微溶于二氧化碳,难溶于冷水。
辣椒碱的制备
①天然提取方法
早期辣椒碱的提取用鲜红的干辣椒经粉碎后用有机溶剂抽提,浓缩后得到一种红色至橙红色的油状液体,这种油状液体被称为辣椒油树脂,其中含有辣椒碱、二氢辣椒碱、正二氢辣椒碱和高二氢辣椒碱、辣椒红色素、胡萝卜素及酒石酸、苹果酸、柠檬酸等多种成分。辣椒油树脂再经乙醚、稀乙醇和碱性水溶液,或石油醚、二氯乙烷等溶剂进一步抽提后,经石油醚或正乙烷结晶可得粗辣椒碱结晶。
②化学合成方法
辣椒碱从化学结构上可以看成是脂肪酸与香草基胺形成的酰胺化合物,Spath等以异丁基锌与1,6-己二酸单乙酯单酰氯为原料,经过化学合成得到了8-甲基-6-壬烯酸,再经酞氯化,与香草基胺反应得到辣椒碱。
③生物合成方法
参与辣椒碱合成途径中目前已知的酶有苯丙氨酸裂解酶、肉桂酸水解酶、对香豆酸水解酶、咖啡酸转甲氧基酶和辣椒碱合成酶。辣椒碱合成过程中的酚类前体物质(对香豆酸、苯丙氨酸、咖啡酸等)同时是蛋白质、生物碱、类黄酮以及木质素的合成前体物,因此辣椒碱的生物合成存在着与其他生物合成途径竞争共同前体物的问题、通过代谢调节或基因调控能够限度地促进辣椒碱的生物合成。
辣椒碱的功能应用
①可以用作保健品原料
辣椒碱能够刺激体内生热系统,加快新陈代谢。辣椒碱还能促进体内生产两种酶,减少脂肪的堆积,能够起到减肥的作用。
②可以用作食品原料
辣椒作为食品调味料,但是以辣椒直接作为食物原料食用时,辣椒碱的生物利用率并不高,而且会在肠道继续释放,刺激肠壁,可引起腹部不适,甚至造成肛门灼痛,诱发痔疮。而以辣椒碱作为食品原料添加,则可以很好地控制辣度,也能保证辣椒碱有很好的吸收。
③可以用作药用原料
纯度较高的辣椒碱具有很强而且持久的消炎镇痛作用。内服可以促进胃液分泌,增进食欲,缓解胃肠胀气,改善消化功能和促进血液循环;外用可以治疗牙痛,肌肉痛,风湿病和皮肤病等疾病,对治疗神经痛有显著疗效。用它做成软膏对慢性风湿性关节炎、带状疱疹、跌打损伤等神经痛有显著疗效;对牛皮癣、秃发均有良好的治疗作用。
④以用作化工原料
在电线电缆的绝缘和护套材料制作过程中添加辣椒碱成分,能够有效阻止老鼠、野兔等动物对电缆的啃食,同时还具有驱杀白蚁的效果。在油漆中添加辣椒碱可以有效地驱除蚊虫并能减少微生物的附着,目前辣椒碱已在船用油漆有较广泛的应用。辣椒碱的另一项重要的应用就是作为军工行业里的催泪弹的主要原料。