苯甲地那铵的结构与应用

苯甲地那铵，又名苦精，其为白色结晶性粉末状，熔点为164-168℃，无嗅，有非常强烈的苦味，极易溶于水、乙醇、乙二醇等，其水溶液呈中性。苯甲地那铵是目前已知世界上最苦的化合物，如果设定奎宁的苦度为基准1，本品的苦度则为1000，浓度为10ppm的溶液，对于绝大多数人来说已经是苦得无法忍受，它的绝大部分应用都和其苦味有关，是番木鳖碱、苦木素、奎宁、木曲甙、柚甙的价廉高效替代物。

结构

苯甲地那铵是一种由季铵盐阳离子与惰性阴离子如苯甲酸根离子或者糖精阴离子结合形成的季铵盐。该物质阳离子的结构和局部麻醉剂利多卡因类似，其差异仅仅是在氨基的氮原子上多了一个苄基官能团。

应用

苯甲地那铵的应用多与其苦味有关。例如，在工业酒精中添加该苦味盐，避免其被按照酒精饮品的类别征税。特别是SD-40B这种产品，就是用该苯甲酸盐来表明该乙醇液体是用作工业用途。苯甲地那铵的英文名称Denatonium中的“Denat”，实际上来自于英语的Denatured，而工业酒精的英文是Denatured alcohol。该化合物的英文名称Denatonium，实际上就是因为这种特殊应用而得名。

在对人体有害的液体或溶剂中添加微量的苯甲地那铵，其苦味可以避免人误饮，如甲醇、乙二醇、油漆、指甲油、洁厕剂。

自1995年起，美国俄勒冈州颁布法律，要求在防冻剂、玻璃水当中添加苯甲地那铵。此后，该化合物开始遍布世界各地。这种添加剂可以避免儿童或者动物误饮防冻剂或者玻璃水，这些物质通常可能是甜的。

添加到特殊的指甲抛光剂中，用于避免儿童咬指甲的不良习惯，以及驱逐大型野兽的驱逐剂。此外，由于不同动物对于苯甲地那铵的敏感度不一样，苯甲地那铵也会应用在一些动物毒药当中。例如，由于人类对于苯甲地那铵的敏感度远高于鼠类，因此灭鼠药中会加入苯甲地那铵来避免人类误食，而与此同时却不影响其灭鼠功效。然而某些猫却不受苯甲地那铵的影响——这可能是因为部分猫对其不敏感，甚至尝不出其味道。虽然造成该问题的原因尚不明确，但人们猜测可能是基因表达差异造成的。因为人类中存在已知的基因导致的味觉差异，例如不同人对苯硫脲（PTC）以及丙硫氧嘧啶（PROP）的敏感性差异会比较大。

任天堂在2017年3月推出的电子游戏主机任天堂Switch，于Switch的游戏卡带中添加了该化合物，避免因卡带过小（比一般相机使用之SD卡稍小）造成孩童吞食。