网站主页 4-溴-2,6-二氟苯甲醛 新闻专题 4-溴-2,6-二氟苯甲醛的合成与应用

4-溴-2,6-二氟苯甲醛的合成与应用

发布日期:2023/2/14 14:05:15

4-溴-2,6-二氟苯甲醛,英文名为4-Bromo-2,6-difluorobenzaldehyde,常温常压下为黄白色的固体粉末。4-溴-2,6-二氟苯甲醛属于苯甲醛类衍生物,具有醛的刺鼻气味,可用作有机合成,医药化学中间体,多用于药物分子的合成和生物活性分子的衍生化。此外,该化合物中的氟原子是弱氢键受体,有时氟可以通过与目标蛋白质上的氢键供体更强的相互作用来提高药效。

溶解性

4-溴-2,6-二氟苯甲醛是一种固体粉末,可溶于常见的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺,二甲基亚砜,乙酸乙酯,二氯甲烷以及醇类有机溶剂,并且它在低极性的乙醚中也有一定的溶解性,但是不溶于水。

合成方法

4-溴-2,6-二氟苯甲醛的合成路线

图1 4-溴-2,6-二氟苯甲醛的合成路线

在0-5℃下,向3,5-二氟溴苯(0.500克,2.590毫摩尔)在干燥的四氢呋喃中的冷溶液中缓慢地加入LDA(1.72克,3.108毫摩尔,二异丙基胺基锂),并将反应物搅拌30分钟。然后往反应混合物中慢慢地加入N,N-二甲基甲酰胺的四氢呋喃溶液,所得的反应混合物继续在0-5℃下搅拌反应3小时。反应结束后,在0℃下用乙酸淬灭反应物,然后用乙酸乙酯萃取反应混合物,分离出有机层并用无水硫酸钠干燥,过滤除去干燥剂并浓缩即可得到目标产品4-溴-2,6-二氟苯甲醛。[1]

用途

4-溴-2,6-二氟苯甲醛可用于药物分子的合成与修饰,其结构中含有两个氟原子,由于氟是一种强吸电子基团,氟取代基会降低相应药物的pKa值,使其酸性更强。例如4-溴-2,6-二氟苯甲醛可用于病毒聚合酶抑制剂喹唑啉酮衍生物的合成,该抑制剂可用于治疗丙型肝炎病毒感染。在有机合成化学中,其结构中的醛基单元可以进行Wittig反应生成相应烯烃产物,醛基也可以在还原剂的作用下转变为相应的羟基结构。此外,苯环上的溴原子可以在过渡金属的作用下进行各类衍生化转化反应例如可以进行Suzuki偶联,Buchwald偶联反应等等。[2]

参考文献

[1] Xu, Jie et al Organic Process Research & Development, 26(3), 568-582; 2022

[2] Stammers, Timothy et al PCT Int. Appl., 2011032277, 24 Mar 2011

分享 免责申明

4-溴-2,6-二氟苯甲醛生产厂家及价格列表

4-溴-2,6-二氟苯甲醛;537013-51-7

¥询价

普善实业(陕西)有限公司

2024/12/23

4-溴-2,6-二氟苯甲醛

¥询价

常州安科尔生物科技有限公司

2024/12/17

4-溴-2,6-二氟苯甲醛;

¥询价

湖北惠择普医药科技有限公司

2024/12/12

欢迎您浏览更多关于4-溴-2,6-二氟苯甲醛的相关新闻资讯信息