间溴苯甲酸的理化性质和应用转化

间溴苯甲酸，英文名为3-Bromobenzoic acid，常温常压下为白色结晶固体。间溴苯甲酸属于苯甲酸类衍生物，具有一定的酸性，可用作有机合成和医药化学中间体，用于药物分子，农药分子以及生物活性分子的修饰和衍生化。此外，间溴苯甲酸还用于化学基础实验研究和塑料工业的固化加速剂的制备。

医药用途

间溴苯甲酸可用作有机合成和医药化学中间体，用于药物分子的修饰和衍生化。例如，间溴苯甲酸可用于药物分子酮基布洛芬的合成。酮基布洛芬消炎作用较布洛芬为强，不良反应小，毒性低。口服易自胃肠道吸收。用于类风湿性关节炎、风湿性关节炎、骨关节炎、关节强硬性脊椎炎及痛风等。

应用转化

图1 间溴苯甲酸的应用转化

将3-溴苯甲酸（690.6毫克，5毫摩尔）、干燥的二氯甲烷（15毫升）和催化量的DMF加入到装有磁性搅拌棒的100毫升圆底烧瓶中。然后将反应混合物冷却到0度，并在这个温度下搅拌反应5分钟。然后将草酰氯（0.56毫升，1.3当量）慢慢地滴加到反应混合物中，在室温下将反应混合物搅拌12小时。反应结束后，直接将反应混合物在减压下浓缩，即可得到相应的酰氯产品。[1]

图2 间溴苯甲酸的应用转化

在氮气条件下，将PdCl2（0.025毫摩尔，5摩尔%）和氢化钙（1.5当量）在DMA（0.5毫升）中的混合物搅拌5分钟，然后通过注射器将3-溴苯甲酸的DMA溶液慢慢地加入到上述的反应体系中（0.5毫摩尔），并在60度下搅拌反应混合物13小时。通过TLC点板监测反应进度。反应结束后，加入饱和NH4Cl水溶液淬灭反应，然后用EtOAc萃取所得混合物。用水和盐水洗涤合并的有机层，在硫酸钠上干燥并在减压下浓缩，最后通过柱色谱法纯化粗制产品。[2]

参考文献

[1] Hoque, Md Emdadul et al Angewandte Chemie, International Edition, 61(27), e202203539; 2022

[2] Gui, Jingjing et al Organic Chemistry Frontiers, 8(17), 4685-4692; 2021