邻氯苯乙酮的理化性质和应用转化

邻氯苯乙酮，英文名为2'-Chloroacetophenone，常温常压下为无水透明液体。邻氯苯乙酮属于苯乙酮类衍生物，可作为有机合成，生物化学合成中间体，可用于药物分子以及生物活性分子的生产。此外，邻氯苯乙酮还可以用于药物分子氯苯达诺关键中间体的合成。

医药用途

邻氯苯乙酮可用于药物分子氯苯达诺和盐酸氯丙那林的合成。氯苯达诺具有镇咳作用和抗组织胺作用和阿托品样作用，能减轻支气管痉挛和粘膜充血性水肿，适用于呼吸道急性感染引起的干咳或阵咳，常与祛痰药合用。盐酸氯丙那林，适用于支气管哮喘、哮喘型支气管炎、慢性支气管炎、合并肺气肿，可平喘并改善肺功能。

应用转化

图1 邻氯苯乙酮的应用转化

将NaBH4（3毫摩尔）慢慢地加入到2毫摩尔邻氯苯乙酮（2毫摩尔）在10毫升干乙醇中的溶液里，然后将得到的混合物在室温下搅拌过夜，反应结束后在减压下浓缩溶液，然后往反应混合物中加入H2O（10毫升）。用二氯甲烷（10 mL x 3）萃取该混合物，用盐水洗涤合并的有机层，再用无水Na2SO4干燥合并的有机层并在减压下除去溶剂即可得到1-(2-氯苯基)乙烷-1-醇。[1]

图2 邻氯苯乙酮的应用转化

将邻氯苯乙酮（20毫摩尔）、NH2OH-盐酸（30毫摩尔，2.1克）和NaOAc（50毫摩尔，4.1克）在乙醇（15毫升）和水（50毫升）的混合溶液加入到一个带有回流冷凝器的100毫升圆底烧瓶中，然后将反应烧瓶加热至95℃，并在这个温度下搅拌反应若干个小时，通过TLC监测反应的进展。完全转化后，将混合物冷却至0℃，冷却后，过滤沉淀物，用冷水清洗粗品并在真空下干燥粗品，最后用乙醇重结晶残余物即可得到目标产物。[2]

参考文献

[1] Liu, Jiahao et al Chemistry - An Asian Journal, 16(20), 3124-3128; 2021

[2] Sun, Lincong et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 57(67), 8268-8271; 2021