DL-高脯氨酸的合成与用途

DL-高脯氨酸，英文名为DL-Pipecolinic acid，常温常压下为白色或者灰白色结晶固体。DL-高脯氨酸属于氨基酸类衍生物，是人生理体液如尿液中赖氨酸的代谢产物。此外，DL-高脯氨酸可作为有机合成，生物化学合成中间体，可用于药物分子以及生物活性分子的衍生化。

溶解性

DL-高脯氨酸能溶解于强极性的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺等，此外，DL-高脯氨酸在水中有一定的溶解度。但是在低极性和非极性的的有机溶剂中溶解性差。

合成方法

图1 DL-高脯氨酸的合成路线

在一个由离子交换膜分成阴阳两部分的电解池中，在一个由催化剂（1.0克）激活的0.05-dm2的铜阴极上，在电流静力学模式，2.0A条件下进行吡啶羧酸的还原。一边用20.0%的NaOH溶液（60.0毫升）作为电解液，另一边用2.0%的NaOH溶液（40.0毫升）和有机溶剂（20.0毫升）的混合物作为电解液，用一个铂金网作为阳极，通过每隔2.0分钟测量氢化过程中的氢气蒸发量，反应完全后，用盐酸处理阴离子（降至pH5.0-6.0）并冷却，过滤反应混合物中的沉淀物并从异丙醇中重结晶提纯即可得到目标产物分子。[1]

应用转化

图2 DL-高脯氨酸的应用转化

在0℃下，将SOCl2（7.3 mL，0.101 mol）小心地加入到DL-高脯氨酸外消旋体（0.077 mol）在MeOH（78 mL）中的悬浮液中，加入的过程持续1小时，在室温下搅拌该混合物16小时。反应结束后，将反应混合物在减压下除去溶剂，所得的白色固体用乙醚（5×70 mL）清洗，在真空下将该固体干燥过夜即可得到目标产物分子。[2]

储存条件

DL-高脯氨酸化学性质较为稳定，正常情况下不会分解，因此DL-高脯氨酸密封保存在室温且干燥的环境中即可。

参考文献

[1] Ivanova, N. M. et al Russian Journal of Electrochemistry, 47(11), 1227-1230; 2011

[2] Soicke, Arne et al European Journal of Organic Chemistry, 2014(29), 6467-6480; 2014