乙酸松油酯的理化性质和应用转化

乙酸松油酯，英文名为Terpinyl acetate，常温常压下为无色至微黄色液体，有轻微的薰衣草香。乙酸松油酯可作为生物化学和精细化学品的合成中间体，用于调配熏衣草、古龙香水、香皂及食用香精等食品香料，日化清洁剂。

溶解性

乙酸松油酯能溶解于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及醇类溶剂等，也能溶解于低极性的醚类溶剂，但是在水中溶解性差。

应用转化

图1 乙酸松油酯的应用转化

室温的条件下，将3 % RuO2/BaTi4O9 ( 10 mg )和NaIO4 ( 3 mmol )加入到乙酸松油酯(0.5 mmol )的乙酸乙酯( 3 m L )、H2O ( 5 m L )和磷酸缓冲液( p H 6.88 , 1 m L)中，所得的反应混合物在这个温度下搅拌反应22 h，然后过滤反应中的固体并用水洗涤，所得的滤液用乙酸乙酯萃取，分离出有机层并将有机层干燥，浓缩，将残余物通过硅胶柱层析分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

图2 乙酸松油酯的应用转化

将NaIO4 ( 428 mg , 2 mmol)加入到乙酸松油酯( 1 mmol )和RuCl3 ( 1 m L , 0.035 mmol , 3.5 mol %)的1，2 -二氯乙烷( 5 m L )和蒸馏水( 4 m L )的混合溶液中，所得的反应混合物室温下搅拌5 min，可以观察到反应体系的颜色立即由黑色变为黄色。通过TLC点板监测反应进度，大约反应2小时后，用硫代硫酸钠的饱和水溶液淬灭反应。将两层分离，然后用乙酸乙酯萃取水层3次，分离出有机层并用水和盐水洗涤合并的有机层，用无水MgSO4干燥有机层，过滤有机层除去干燥剂，浓缩滤液。通过硅胶柱层析对残留物进行分离纯化即可得到氧化开环的目标产物分子。[2]

储存条件

乙酸松油酯化学性质较为稳定，正常情况下不会分解，但是分子结构中含有不饱和双键易被氧化剂氧化，因此乙酸松油酯需要避开氧化剂密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Okumoto, Hiroshi et al Synlett, (20), 3201-3205; 2007

[2] Dan and Zhang, Chi Journal of Organic Chemistry, 66(14), 4814-4818; 2001