二甲基三硫的合成与用途

二甲基三硫，英文名为Dimethyl trisulfide，常温常压下为黄色油装液体。二甲基三硫是一种有机化合物，是最简单的有机三硫化物,存在于大蒜，洋葱，西兰花和类似植物中。可作为有机合成和生物化学中间体，可用于精细化学品研究和生物活性分子的修饰和衍生化。此外，二甲基三硫具有一定的薄荷气味和香气，可作为食品添加剂用于肉汁、汤类等食品香精中。

溶解性

二甲基三硫能溶解于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及醇类溶剂等，但是在水中溶解性较差。

合成方法

图1 二甲基三硫的合成路线

以二甲基亚砜-四氢呋喃( 1：1容量/容量)为溶剂，将硫( 3.2 gm , 100 g原子)加入到含有二水合氯化锡( 11.85 mg , 52.5 mmol)和溴化铜( 1.1 gm , 5 mmol)的搅拌溶液中，然后在氩气保护下向反应液中滴加碘甲烷( 5 ml , 75 mmol)，所得的反应混合物在回流状态下反应1 h，然后向反应液中加入氟化铵水溶液( 15 % , 200 ml)，再用乙醚( 5 × 200 ml)萃取，分离出有机层并用水 ( 2 × 500 ml)，盐水洗涤( 2 × 500 ml)，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤除去干燥剂然后将溶剂浓缩，所得的残余物通过硅胶柱层析(硅胶100 ~ 200目)分离纯化即可得到黏性油状物二甲基三硫醚 (2.27 g，36 %)。[1]

应用转化

二甲基三硫，是最简单的有机三硫化物,广泛于存在于大蒜，洋葱，西兰花和类似植物中，可作为食品增香剂，也可作为有机合成和生物化学中间体。二甲基三硫在医药及精细化学品等领域应用广泛，比如二甲基三硫结构中含有多个具有配位的硫原子，是氰化物解毒剂。[2]

储存条件

二甲基三硫化学性质较为稳定，正常情况下不会分解，结构中含有多个硫原子可以被氧化剂氧化成相应的亚砜或者磺酰基结构。因此，二甲基三硫需要避开氧化物密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Sinha, Pradipta and Roy, Sujit U.S. Pat. Appl. Publ., 20020198410, 26 Dec 2002

[2] Unciti-Broceta, Asier et al Chemistry - A European Journal, 13(6), 1754-1762; 2007