1-溴-2-丁炔的性质和应用转化

1-溴-2-丁炔，英文名为1-Bromobut-2-yne，常温常压下为淡黄色至黄色液体。1-溴-2-丁炔可作为有机合成和医药化学中间体，可应用于生物活性分子，药物分子的合成。例如1-溴-2-丁炔可用作治疗糖尿病的药物分子利拉利汀的关键合成中间体。

溶解性

1-溴-2-丁炔能和常见的有机溶剂混溶，但是不溶于水。

医药用途

1-溴-2-丁炔可用于合成药物分子利拉利汀；利拉利汀是一款应用于控制糖尿病患者体内血糖的药物分子，其具有优异的肾脏安全性，并能有效降低糖化血红蛋白。

应用转化

图1 1-溴-2-丁炔的应用转化

在室温氮气保护作用下，向装有43.8μL 1-溴-2-丁炔（0.3mmol）的反应烧瓶中加入0.15mL的HBr-DMPU，所得的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时，通过GC-MS和TLC监测反应的进展。加入2mL饱和碳酸氢钠溶液来淬灭反应混合物，用2mL乙酸乙酯把反应混合物萃取3次，然后合并所有的萃取液并在真空下浓缩，浓缩之后的残余物用乙酸乙酯-正己烷洗脱液进行硅胶柱色谱法分离提纯即可得到溴化的目标产品。[1]

图2 1-溴-2-丁炔的应用转化

在氮气环境下，在一个密封的试管中加入镁粉（214毫克，11毫摩尔）、氯化汞（II）（19毫克，1.7摩尔%）、两颗单质碘球和乙醚（5毫升），将所得的反应混合物冷却到0度，然后将丙炔溴化物（0.56毫升，5毫摩尔）缓慢地加入到上述反应混合物中，所得的反应混合物在35度下搅拌反应1.5小时，然后再将反应混合物冷却至室温，停止搅拌即可得到相应的格式试剂的乙醚溶液。[2]

储存条件

1-溴-2-丁炔化学性质较为稳定，但是其沸点较低，存在一定的挥发性。因此，1-溴-2-丁炔需要密封保存在低温（一般为2-8度）且干燥的室内环境中。

参考文献

[1] Li, Zhou et al Chemistry - A European Journal, 23(52), 12739-12743; 2017

[2] Llobat, Alberto et al Organic Letters, 23(9), 3691-3695; 2021