双联频哪醇基二硼的性质与应用

双联频哪醇基二硼，英文名为Bis(pinacolato)diboron，常温常压下为白色片状结晶固体。双联频哪醇基二硼是一种常用的有机硼试剂，可作为有机合成和医药化学中间体，广泛地应用于有机硼化学实验研究和生物活性分子以及药物分子的制备。

有机合成转化

双联频哪醇基二硼是一种常用的有机硼试剂，广泛地应用于有机硼化学实验研究和各种有机硼试剂的制备。在过渡金属的作用下，双联频哪醇基二硼可以和烷基卤化物或者芳基卤化物反应，得到想要的烷基或者芳基硼试剂。此外，根据文献报道，除了可以硼化卤化物之外，醚类化合物，亚胺以及烯胺类化合物也可以和联频哪醇基二硼进行反应生成相应的硼化的衍生物。[1]

图1 双联频哪醇基二硼的应用转化

实验步骤：

向25 m L烧瓶中依次加入苄基溴化物( 3.0 mmol )、双联频哪醇基二硼( 3.6 mmol )、Pd ( PPh3 ) 4( 0.17 g , 0.15 mmol)、碳酸钾 ( 9.0 mmol )和二氧六环( 5 mL )。将混合物在N2气氛下于80° C油锅中搅拌反应24 h，反应结束后冷凝反应，浓缩反应体系然后以石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂，通过硅胶柱层析对反应体系进行分离纯化即可得到目标产物分子。[2]

溶解性

双联频哪醇基二硼不溶于水，可溶于常见的有机溶剂，包括非极性的石油醚和正己烷，低极性的乙醚等，需要说明的是，文献中常常通过双联频哪醇基二硼石油醚中重结晶来进一步纯化双联频哪醇基二硼（一般是在高温加热的情况下使之溶解，然后在低温状态下使之析出）。

储存条件

双联频哪醇基二硼化学性质稳定，但是需要特别注意的是双联频哪醇基二硼不能和含卤化合物或者氧化性物质存放在一起，其在含卤化合物的作用下可能会由白色固体转变为黑色固体而发生变质。一般在阴凉干燥的地方保存。

参考文献

[1] Wen, Huanan et al ACS Catalysis, 7(10), 6419-6425; 2017

[2] Zhao, Wei-Cheng et al Journal of the American Chemical Society, 144(6), 2460-2467; 2022