2-氟-3-硝基甲苯的合成与应用

2-氟-3-硝基甲苯，英文名为2-Fluoro-3-nitrotoluene，常温常压下为无水或者浅黄色的液体。2-氟-3-硝基甲苯可用作有机合成与医药化学中间体，可用于科学研究和药物分子的合成。

合成方法

图1 2-氟-3-硝基甲苯的合成路线

向干燥的反应烧瓶中加入磁力搅拌器棒和2-氟-3 -甲基硼酸( 100毫克, 0.65毫摩尔) ，和1，2 -二氯乙烷( 1 mL )，然后再加入HNO3 ( 90 %,1.2当量, 37 μL)。将所得的反应混合物在加热套上加热到70℃，并且在这个温度下搅拌反应持续16小时。反应结束后，将反应体系冷却至室温后，然后用1，2-二氯乙烷( 1 mL )和水( 2 mL )稀释反应混合物，然后通过过滤出去不溶性杂质，所得的有机相用饱和碳酸氢钠水溶液( 2 × 2m L)洗涤，分离出有机层并用无水硫酸钠干燥有机层，过滤出去干燥剂并将滤液在真空下浓缩，通过硅胶色谱法用乙酸乙酯 /正己烷为流动相纯化残留物，将目标馏分在真空中浓缩即可得到目标产物分子2-氟-1-甲基-3-硝基苯。[1]

图2 2-氟-3-硝基甲苯的合成路线

将氟化铯( 97.5克, 642毫摩尔)加入到2-氯-1-甲基-3-硝基苯( 73.4 g )的无水二甲基亚砜 ( 185 m L )溶液中，然后将反应混合物加热到140 度并且在这个温度下搅拌反应10小时，将所得的反应混合物冷却至室温，然后将混合物倒入0.5 M 的盐酸水溶液中，加入乙酸乙酯萃取反应混合物2次，合并有机层并用盐水洗涤。分离出有机层并用 MgSO4干燥有机层，过滤出去干燥剂并在真空中浓缩有机层。减压蒸馏提纯产物即可获得目标产物。[2]

用途

2-氟-3-硝基甲苯主要用作有机合成与医药化学中间体，可用于科学研究和药物分子合成。在有机合成转化中，2-氟-3-硝基甲苯中的甲基基团可以在适当的条件下进行溴化反应得到相应的苄溴产物，此外甲基可以在强氧化剂的作用下被氧化成羧基。

参考文献

[1] Murray, James I. et al Journal of Organic Chemistry, 87(4), 1977-1985; 2022

[2] Hyohdoh, Ikumi et al ACS Medicinal Chemistry Letters, 4(11), 1059-1063; 2013