8-O-乙酰哈巴苷的制备

背景及概述

8-O-乙酰哈巴苷英文名称：8-O-Acetylharpagide，CAS号：6926-14-3，分子式：C17H26O11，分子量：406.382。可由夏至草等中草药提取分离得到。夏至草为唇形科夏至草属植物夏至草的全草，在全国各地均有分布。全草入药，具有活血祛瘀、调经等功能，主治月经不调、半身不遂、血滞经闭等疾病。

图1 8-O-乙酰哈巴苷的结构式

提取与分离

干燥并粉碎的夏至草全草(3．0 kg)在室温下用丙酮(20 L)浸泡48 h，滤液减压回收溶剂，同法提取三次，得到92．0 g丙酮提取物。药材残渣继续用甲醇(12L)浸泡72h，滤液减压回收溶剂，同法提取两次，得到222．6 g甲醇提取物。将丙酮提取物和甲醇提取物合并，用90％甲醇溶解，依次用正己烷和二氯甲烷萃取，得到正己烷萃取物71．0 g，二氯甲烷萃取物30．4 g和水部位197．5 g。水部位(197．5 g)通过D101大孔树脂，依次用水、20％、40％、60％、80％乙醇-水进行梯度洗脱，得到水洗脱部位Fr．W1(约160 g)、20％乙醇部位Fr．W2(13．2 g)、40％乙醇部位Fr．W3(15．0g)、60％乙醇部位Fr．W4(约3．0 g)和80％乙醇部位Fr．W5(约2．0 g)。Fr．W2经Sephadex LH-20柱色谱，用50％甲醇洗脱，得到8个流分(Fr．W2a～W2h)。Fr．W2d经硅胶柱色谱、半制备HPLC纯化得到化合物l(16．4 mg).[1]

结构确证

化合物1：白色粉末，ESI-MS m／z：405[M-HI-。1H．NMR(500 MHz，CD30D)J：6．39(1H，d，J=6．5 Hz，H-3)，6．08(1H，br S，H-1)，4．92(1H，dd，J=6．5，1．5 Hz，H_4)，4．59(1H，d，J=7．5Hz，H-1’)，3．72(1H，m，H-6)，2．86(1H，br S，H-9)，2．18(1H，d，J=15．0 Hz，H-7b)，2．02(3H，S，H-OAc)，1．95(1H，dd，，=15．5，4．5 Hz，H-7a)，1．46(3H，S，H-10)；1。C-NMR(125 MHz，CD30D)6：173．4(C=0)，144．0(C-3)，107．1(c-4)，100．1(C-1 7)，94．7(C-1)，88．8(C-8)，78．3(C-6)，77．8(C-3’，5’)，74．7(C-2’)，73．5(C-5)，71．8(C-4’)，63．0(C-6’)，55．7(C-9)，46．2(C-7)，22．7(C-10)，22．4(OAc)。以上数据与文献【1】报道基本一致，故鉴定化合物l为8-0-乙酰哈巴苷。

参考文献

[1] 成刚，卢 叶，王峥涛，等．阔刺兔唇花全草的化学成分研究[J]．中草药，2014，45(22)：3224．3229．