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拟除虫菊酯杀虫剂----三氟氯氰菊酯

发布日期:2016/3/23 10:58:42

三氟氯氰菊酯是一种高效氯氟氰菊酯,纯品为白色固体,熔点49.2℃,在 275℃时分解,20℃时蒸气压2×10-4mPa。原药为米黄色无臭固体,有效成分含量>90%,不溶于水,溶于大多数有机溶剂。在15~25℃条件下,贮存稳定性为6个月。在酸性溶液中稳定,在碱性溶液中易分解,它在水中的水解半衰期约为7天,性质较稳定,耐雨水冲刷。工业品熔点47.5~48.5℃。

中文通用名称:三氟氯氰菊酯
英文通用名称:lambdacyhalothrin(ISO-E drafl, BSI ); lambdacyhalothrine ( ISO-F drafl); cyhalothrin-lambda(CSA)
商品名称:功夫;Kung Fu;Matador;Karate; Icon;Commodore;Samurai;Jureong;Samourai
其他名称:Cishalothrin;Cis-cyhalothrin;λ-cyhalothrin;Lambda-cyhalothrin;PP-321;ICIA-0321, OMS3021;功夫菊酯;氟氯氰菊酯;氯氟氰菊酯;空手道
化学名称:3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸-α-氰基-3-苯氧苄基酯;本品为(1R) cisZαS和(1S)cisZαR1 : 1的混合物;α-cyano-3- phenoxybenzyl-3 (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1- propenyl)-2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylate;1 :1mixt.of(1R)cis-Z-αS and(1S)cis-Z-αR ester

毒性

三氟氯氰菊酯属中等毒性杀虫剂。原药大鼠急性经口 LD50雄性为79mg/kg,雌性为56mg/kg;小鼠急性经口LD50雄性为19mg/kg,雌性为31mg/kg;大鼠急性经皮LD501293~1507mg/kg,大鼠急性吸入LC50(4 小时)为0.06mg/L空气(总颗粒),狗1年饲喂无作用剂量为0.5mg/(kg·d)。兔急性经皮LD50>2g/ kg。对鱼类及水生生物剧毒,虹鳟鱼96小时LD50为 0.24μg/L,蓝鳃0.21μg/L。水蚤48小时LC50为 0.36μg/L,但在田间正常用量下,对鱼实际毒性大为降低。对蜜蜂和蚕剧毒,蜜蜂急性经口LC500.91μg/ 头蜜蜂,接触LD50为0.038μg/头蜜蜂。对鸟类低毒,野鸭急性经口LD50>3.95g/kg,鹌鹑LC50>5g/kg。在试验剂量内对动物无致畸、致突变、致癌作用。

剂型 功夫2.5%三氟氯氰菊酯乳油。

质量标准

外观为淡黄色透明液体,沸点159~ 160℃,闪点38℃,乳化性符合WHO标准,乳剂放置 1小时后上下层均为乳状,常温贮存稳定两年以上。

作用方式

三氟氯氰菊酯为拟除虫菊酯类杀虫剂,具有触杀、胃毒作用,无内吸作用。

防治对象

三氟氯氰菊酯对害虫和螨类有强烈的触杀和胃毒作用,也有驱避作用,杀虫谱广。有很高活性,每公顷用量在15g左右,药效与溴氰菊酯相近,且对螨类也很有效。本品杀虫作用快,持效长,对益虫的毒性也较低。它对蜜蜂的毒性比氯菊酯和氯氰菊酯要小些。可防治棉铃象甲、棉铃虫、玉米螟、棉叶螨,蔬菜黄条跳甲、小菜蛾、菜青虫、斜纹夜蛾、马铃薯长管蚜、马铃薯甲虫、茄子红蜘蛛、地老虎、苹果蚜虫、苹果潜叶蛾、苹果小卷叶蛾、柑橘潜叶蛾、桃蚜、小食心虫、茶尺蠖、茶叶瘿螨,水稻黑尾叶蝉等,对蚊、蝇、蟑螂等卫生害虫也有效。

三氟氯氰菊酯使用方法
1. 棉花害虫的防治 (1)防治棉铃虫、红铃虫,每公顷用2.5%乳油375~600ml,加水750~1500kg 喷雾,残效期7~10天,同时可兼治棉盲蝽、棉象甲。 (2)防治棉蚜,苗期每公顷用2.5%乳油150~ 300ml,伏蚜每公顷用2.5%乳油300~450ml,加水 750kg喷雾。(3)防治棉红蜘蛛,于成、若螨发生期施药,按上述常规用药量可以控制红蜘蛛的发生量,如每公顷用有效成分22.5~45g的高剂量,可以在7~ 10天之内控制叶螨的危害,但效果不稳定。一般不要将此药做为专用杀螨剂,只能在杀虫的同时兼治害螨。(4)防治玉米螟,于卵盛孵期施药,用2.5%乳油 5000倍稀释液喷雾,效果良好。

2.果树害虫的防治 (1)防治柑橘潜叶蛾,于新梢初放期或潜叶蛾卵孵盛期施药,2.5%乳油4000~ 8000倍稀释液喷雾,当新叶被害率仍在10%时,每隔7~10天施药1次,一般2~3次即可控制潜叶蛾危害,可兼治卷叶蛾、橘蚜等。(2)防治柑橘介壳虫、柑橘矢尖蚧、吹绵介,在若虫发生期施药,用2.5%乳油1000~3000倍液稀释喷雾。(3)柑橘叶螨,于发生期,用2.5%乳油1000~2000倍液喷雾,一般可以控制红蜘蛛、锈蜘蛛的危害,但残效期短,由于天敌被杀伤,药后虫口就很快回升,故最好不要专用于防治叶螨。(4)苹果蠹蛾的防治,低龄幼虫始发期或开花坐果期,用2.5%乳油2000~4000倍液喷雾,还可以防治小卷叶蛾。(5)防治桃小食心虫,卵孵盛期,用 2.5%乳油3000~4000倍液均匀喷雾,每季2~3 次,还可以防治苹果上的蚜虫。

3. 蔬菜害虫的防治 (1)小菜蛾,1~2龄幼虫发生期,每公顷用2.5%乳油300~600ml,加水 750kg喷雾。此剂量还可以防治甘蓝夜蛾、斜纹夜蛾、烟青虫、菜螟。(2)菜青虫。2~3龄幼虫发生期,每公顷用2.5%乳油225~375ml对水喷雾,残效期在 7天左右。(3)菜蚜。蚜虫发生期,每公顷用2.5%乳油120~300ml,均可控制叶菜蚜虫,瓜蚜的危害,残效期7~10天。(4)茄红蜘蛛、辣椒跗线螨,每公顷用 2.5%乳油450~750ml对水喷雾。残效期7天左右。

4. 茶树害虫的防治。(1)茶尺蠖2~3龄幼虫发生期,用2.5%乳油4000~10000倍,或2.5%乳油 10~40ml对水喷雾。残效期7天左右。同剂量可以防治茶毛虫、茶小卷叶蛾、茶小绿叶蝉(防治此虫要用稍高剂量)。(2)茶叶瘿螨,茶橙瘿螨发生期施药,用2.5%乳油2000~3000倍稀释喷雾,可以起到一定的抑制作用。但残效期短,且效果不稳定。

三氟氯氰菊酯在田间防治植物病毒传染媒介,一般用6.25~30g(有效成分)/hm2,可防治传播马铃薯Y 病毒、马铃薯卷叶病毒、大麦黄短病毒、水稻东格罗病毒、郁金香breaking病毒等的害虫。此外还用于防治牲畜体外寄生虫如微小牛蜱、绵羊畜虱等。

三氟氯氰菊酯对大田作物害虫的防治

 

作物名称
害虫名称
用药量

 

(g ai/hm2)

棉花
棉铃虫、红铃虫、玉米螟、棉潜蛾

 

棉蚜

棉铃象甲(包括马铃薯叶甲)

棉叶螨

5~20

 

4~7.5

7.5~30

33.6*

玉米和

 

其他谷类

玉米螟、草地夜蛾

 

麦长管蚜、蔷薇谷蚜

5~20

 

5~15

 

 

三氟氯氰菊酯对果树、蔬菜、茶树等害虫的防治

 

作物名称
害虫名称
喷雾浓度(mg/kg)
果树
柑橘叶螨、苹果长蠹

 

柑橘蚜虫、柑橘潜叶蛾

桃小食心虫

橘小粉蚧

12.5~25.0

 

2.5~6.25

6.3~8.3

8.3~25

蔬菜
小菜蛾、菜青虫

 

菜蚜

茄红蜘蛛

6.3~12.5

 

3.3~10

6.25~25

茶树
茶尺蠖

 

茶瘿螨

2.5~6.25

 

8.3~12.5

注意事项
(1)此药为杀虫剂兼有抑制害螨作用,因此不要作为杀螨剂专用于防治害螨。
(2)由于在碱性介质及土壤中易分解,所以不要与碱性物质混用以及作土壤处理使用。
(3)对鱼虾、蜜蜂、家蚕高毒,因此使用时不要污染鱼塘、河流、蜂场、桑园。
(4)如药液溅人眼中,用清水冲洗10~15分钟后,请医生治疗,如溅到皮肤上,立即用大量水冲洗;如有误服,立即引吐,并迅速就医。医务人员可以给患者洗胃,但要注意防止胃存物进入呼吸道。

制备方法

2-氯-3,3,3-三氟丙烯基-2‘,2’-二甲基环丙羧酸制备 制备过程包括加成、环合、消除、皂化等步骤。以二甲基戊烯酸甲酯为原料,与三氯三氟乙烷、过氧苯甲酸在催化剂存在下,于100℃反应5h;加成产物与特丁醇钠在四氢呋喃溶剂中于0℃反应2h,完全环合反应;消除反应却去除一分子氯化氢后形成双键;生成的环丙羧酸酯在碱性条件下水解得2-氯-3,3,3-三氟丙烯基-2‘,2’-二甲基环丙羧酸。
α-氰基间苯氧基苯甲醇的制备
由间苯氧基苯甲醛与氰化钠作用 由间苯氧基苯甲醛与氰化钠在酸性条件下反应制得。工艺过程为:0.3g氰化钾(钠)和1mL水,搅拌冷却至-15℃,回间苯氧基苯甲醛0.8g,滴加40%硫酸1mL,搅拌15min,四氯化碳萃取,萃取液经干燥、脱溶得0.64g (±)α-氰基间苯氧基苯甲醇。
由间苯氧基苯甲配合的亚硫酸氢钠加成物与氰化钠作用 该法也可先由间苯氧基苯甲醛与亚硫酸氢钠加成,生成相应的羟基磺酸钠,然后将3.7kg加成产物加入7.4L二甲基甲酰胺中,搅拌冷却至5℃,滴加由0.765kg氰化钠和3.8L水组成的溶液,于10℃搅拌30min。将反应液倒入由水和醋酸乙酯组成的混合液中,搅拌,分离水相,醋酸乙酯抽提,合并有机相,水洗,加0.37kg活性炭和0.37kg硫酸钠,搅拌,过滤,减压蒸馏,浓缩至干,得2.7kgα-氰基间苯氧基苯甲醇,收率97%。
氯氟氰菊酯的合成 将相应的环丙羧酸以氯化亚砜为氯化剂,使环丙羧酸形成环丙酰氯,然后在吡啶存在下,与α-氰基间苯氧基苯甲醇合成氯氟氰菊酯。在生产过程中,可以生成16个立体异构体,但所需产品只是一对高效体,因此,选择合适的工艺条件,采用立体定向合成催化剂及溶剂以提高立体合成的选择性。
或用下述方法制备:将计量的水、氟化钠溶液及催化剂置于反应锅中,待氰化钠完全溶解后冷却,在低温下加入间苯氧基苯甲醛和氯氟菊酰氯,反应6h,水洗3次,含氰废水后处理。油层脱溶得淡黄色黏稠状液体,经入旋化釜,加入溶剂和催化剂,室温搅拌反应,冷却,加少许晶种,进行差向异构化反应。析出结晶,过滤,干燥得三氟氯氰菊酯成品。

分析方法
产品可采用薄层分析,以日本岛津 CS-930双波长薄层扫描仪测定,氘灯光源,展开剂为石油醚(沸程60~90℃)/丙酮(9:1),两次展开。亦可用高效液相色谱法测定,以Spherisorb 5μm CN 填充柱和含0.1%异丙醇的己烷溶液作流动相,流速为1ml/分钟。

残留量分析
蔬菜和果品如中国甘蓝、樱桃、草莓、葡萄等上的残留量,可先用石油醚/丙酮混合液萃取,在Florisil柱上净化,甲基化后,然后以5% Dow200涂于Varaport30(80~100目)的柱(1200× 3mm),用带有Ni电子检测器的气相色谱仪进行测定,检测极限<0.01mg/kg。

降解和代谢
在好气性土壤中,14C标记的三氟氯氰菊酯以水解和氧化的途径进行降解(半衰期约3 周),羟基化能产生α-氰基-3-(4′-羟基苯氧基)苄基顺式-3-(z-2-氯-3,3,3-三氟丙烯-1-基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯(Ⅰ),而水解则产生顺式-3-(z-2-氯-3, 3,3-三氟丙烯-1-基-2,2-二甲基环丙烷羧酸(Ⅱ)。这些起始降解产物又很快地进一步降解,在26周内有14C总量的74%转化为14CO2。本品在淹水的土壤中降解较慢(半衰期约11周),它的主要降解反应是水解作用,羟基化作用是次要的。在淹水土壤的水相中,所能检测到显著的唯一放射活性化合物就是 Ⅱ,它将占14C施入量的≤12%。本品及其降解物在土壤中不移动,亦不受地下水渗滤的影响。

允许残留量
人体每日允许摄入量(ADI)是 0.02mg/kg,比利时规定在作物中最高残留量 (MRL)分别为:棉籽 、马铃薯0.01mg/kg,蔬菜 1.0mg/kg。

以上信息由ChemicalBook的Andy编辑整理。