癸二酸

癸二酸又称辛-1，8- 二甲酸、皮脂酸，天然存在于蓖麻油中。白色叶片状结晶，或晶体粉末。相对分子质量202.25。相对密度1.2705、 1.207(25℃)。熔点134.5℃。沸点352.3℃(分解)、 295℃(13.33×103Pa)、273℃(6.67×103Pa)、 243.5℃(2.00×103Pa)、232℃(1.33×103Pa)。折射率1.422(133℃)。难溶于冷水(20℃时0.1、 35℃时0.16)。在100℃的热水中为2.0，易溶于甲醇、乙醇、乙醚，不溶于苯。本品为直链二元羧酸，与其他脂肪酸一样，也有酰胺化、成盐化、酯化的能力。用作尼龙6和尼龙66的原料，也可用于制造耐寒增塑剂、醇酸树脂、香料、化妆品、表面活性剂等。由蓖麻酸为原料，加压下与氢氧化钠反应制得。小鼠腹腔注射LD50500mg/kg。

癸二酸的化学式HOOC(CH2)8COOH。分子量202.24。纯品为白色鳞片状结晶，工业品略带浅黄色,熔点134.5℃，沸点294.5℃(13. 3kPa)、273℃(6650Pa)，加热至熔点慢慢升华，相对密度1.207，折光率1.422134。K1＝2.6×10-5，K2＝2.6×10-6。水溶液对甲基橙显中性。易溶于醇类、酯类和酮类，溶于醚，微溶于水。1g溶于700ml水，60ml沸水。制法：蓖麻油或蓖麻油酸与氢氧化钠共热制得，或由臭氧化十一碳烯酸而得。用途：作增塑剂、气相色谱减尾剂，合成树脂和合成纤维，分离分析脂肪酸。
 

【主要用途】
用作增塑剂的原料，如癸二酸二辛酯(DOS)、癸二酸二丁酯(DBS)、癸二酸二甲酯(DMS)、癸二酸二乙酯(DES)等二酯类，挥发性低、耐迁移性及电特性优良，尤其是耐寒性更好，广泛用作尼龙树脂、润滑油、电线外皮、薄膜等的增塑剂;DBS无嗅、无味、耐寒，较聚氯乙烯更容易加工，被FDA认可为食品包装材料;用作化妆品、医药、香料等的原料;聚乙烯改质剂;粉体涂料的交联剂，可以获表面非常光泽的涂膜，现在已取代其他交联剂;也用作表面活性剂及增强聚酯树脂的原料。

工业上常用蓖麻油的碱性裂解法制癸二酸。蓖麻油首先皂化，形成蓖麻油酸钠盐，继而在高温下与氢氧化钠进行裂解反应，即形成癸二酸钠盐。癸二酸也可由己二酸单酯的电解偶联和环癸烷、环癸醇的硝酸氧化法制取。

癸二酸的主要用途是制造醇酸树脂、聚酯树脂和聚氨酯树脂，从它们可以制造油漆、薄膜或机械零件。癸二酸与癸二胺缩聚（见缩合聚合）,可制造耐纶1010,广泛用于军用的织网和其他筛网，可代替铜丝网。癸二酸与己二胺缩聚,可制得耐纶610，可制成电器零件、绝缘漆等。癸二酸与具有支链的醇形成的酯是人造润滑油的主要成分。癸二酸与一元醇形成的酯是聚氯乙烯塑料的增塑剂。癸二酸也可用于香料工业。

癸二酸用途广泛，主要用来制取癸二酸的酯类，如癸二酸二辛酯可作塑料、耐寒橡胶的增塑剂，也可用于制取聚酰胺、聚氨酯、醇酸树脂、合成润滑油、润滑油添加剂。环氧树脂固化剂聚癸二酸酐，以及香料、涂料、化妆品等。

【工业制法】
癸二酸最早是用蓖麻油加碱干馏获得，以后发展了合成方法，目前正在开发石油正构烷烃发酵（见发酵过程）制癸二酸的新路线。现工业上普遍采用的蓖麻油碱解法是在反应釜内,蓖麻油与碱液在100℃下发生皂化反应生成蓖麻油酸钠和甘油。将蓖麻油酸钠分离出并加入硫酸生成蓖麻油酸，再与碱进行碱解反应,反应温度260～280℃,采用低压或高压。反应生成癸二酸双钠盐和2-辛醇及氢。最后经硫酸中和、脱色、结晶、干燥获得纯品，总收率在40％以上。癸二酸的另一种生产方法是日本旭化成工业公司开发的己二酸电解氧化法，与蓖麻油碱解法相比成本较高，故未大规模生产。
①以蓖麻油为原料，将其中的蓖麻醇酸分离出来，与苛性钠在加压及280～300℃ 下进行碱熔，加热反应10h，可制得癸二酸的钠盐，同时副产2-辛醇。将钠盐溶于水，加入硫酸中和，脱色后，将溶液冷却，析出癸二酸，用冷水洗，最后重结晶。
CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COOH+
2NaOH→CH3(CH2)5CH(OH)CH3+ NaOOC(CH2)8COONa+H2
NaOOC(CH2)3COONa+H2SO4→ [1]+Na2SO4
② 以肥酸(己二酸)为原料合成。己二酸与甲醇进行酯化反应，生成己二酸二甲酯，采用离子交换膜进行电解氧化成二聚物，即癸二酸二甲酯，再与氢氧化钠反应，生成二钠盐，再用盐酸(或硫酸)中和，可制得癸二酸。

以上信息由ChemicalBook的Andy编辑整理。