植物甾醇
发布日期:2016/3/23 10:58:42
植物甾醇是一类存在于植物体中含有羟基的甾体类化合物。从植物油脂中抽提得到的甾醇,主要由 β-谷甾醇 (C29H50O: 414.72),豆甾醇 (C29H48O: 412.71) 和菜油甾醇 (C29H50O: 414.72)组成。一般多以游离状态或与糖形成甙而存在。其C17侧链是9~10个碳原子的脂肪烃,分子中具有1~2个双键。游离的植物甾醇都具有完好的结晶形状和一定的熔点,易溶于有机溶剂,特别是氯仿、乙醚,难溶于水,与糖结合成甙则能溶于水、乙醇。中药中的较重要的植物甾醇有谷甾醇、豆甾醇和菠甾醇。
日本的产品同我国宁波油厂的产品基本一样,同是从米糠油中提取出来的。一般米糠油中的植物甾醇成分分布如下:
β-谷甾醇 (Sitosterol) 49%,菜油甾醇28%,豆甾醇15%,豆甾烷醇 1.9%,燕麦甾醇5%,胆固醇<0.5%,菜籽甾醇<0.5%
化学性质
白色结晶性粉末。无臭,无味,谷甾醇是最普通的植物甾醇,是数种甾醇的混合物。β-谷甾醇(C29H50O: 414.72),又名22,23-dibydro-stigmasterol,片晶,熔点140℃,〔α〕D26-37°(c=2, 在氯仿中);γ-谷甾醇(C29H50O: 414.72), 片晶+1H2O。无水时的熔点147~148℃,α1-谷甾醇 (C29H48O: 412.71),以小量广布于植物中,针晶,熔点164~166℃, 〔α〕D25-1.7° (氯仿中); α2-谷甾醇(C30H50O: 426.78) 是α1-谷甾醇的同系物,晶体,熔点156℃,〔α〕D25+3.5° (c=2,在氯仿中),能溶于通常有机溶剂,不溶于水; α3-谷甾醇(C29H48O: 412.71), 小片晶, 熔点142~143℃, 〔α〕D20+5~2° (氯仿中)。
一般植物不同,甾醇的品种也不同,植物甾醇属天然植物提取物,无毒。
存在于植物体中的一种多甾体类化合物。分子式为C28H43OH,分子中含有 4个碳环(3个六碳环,1个五碳环),但没有芳香族的特征。提取后为无色晶体,密度1.04g/cm3,熔点166℃。受紫外光照射,分子发生断裂变成维生素D2。
植物细胞的重要组分,通常多和高级脂肪酸或酯或以游离状态而存在。尤其多和油脂类共存于许多植物的种子和花粉粒中。一般植物油脂经过皂化转为可溶于水的钠肥皂或钾肥皂后,其中不溶于水能溶于有机溶剂的不皂化物中,可能含有多量的游离甾醇。此外,甾醇也可和糖结合成甙的状态而存在于植物体中。
这是植物中所含的甾体化合物,具有甾体骨架,C17位有脂肪族侧链的醇类的总称。天然甾醇大多是27、26或29个碳原子的化合物,以游离或糖结合为苷的形式存在于植物体内。
植物甾醇的主要用途
植物甾醇是一类有生理价值的物质。可用于药物。可制克喘类药,降血脂,活动脉粥样硬化症。治牙周炎、牙周痛肿、口臭。可促进伤口愈合,使肌肉增生,增强毛细血管循环。伤口愈合速度快,而很少有疤。
在化妆品方面: 将磷脂、甾醇、糖脂三种混合用于护肤膏霜中,可以保持皮肤表面水分,并对皮肤有温和渗透性,促进皮肤的新陈代谢,防止皮肤老化。使用感好 (铺展性好,滑爽不粘)。促进皮肤表面伤口愈合。可预防晒红斑。
用于口红、唇膏、粉底棒、发蜡、眉笔、粉底、眼黛、胭脂等产品中,使用感好,化妆耐久性好,并可减少对皮肤的刺激。
此外还可作W/O型乳化剂。可使膏霜稳定,不易变质。还有一种良好的抗氧化作用。也可作为食品乳化剂、抗氧化剂、营养添加剂。
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