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异烟酸的应用

发布日期:2019/11/13 12:47:25

背景及概述[1][2]

4-吡啶甲酸又名异烟酸,无色针状晶体。熔点317℃,能升华。是两性化合物,既溶于酸,又溶于碱。 溶于热水和乙醇,微溶于冷水和乙醚。对 热和氧化稳定。可由烟碱、喹啉或2-甲基-5-乙基吡啶经氧化而制得。是制备异烟肼的中间体。合成异烟酸从反应原料看,可分为4-甲基吡啶法、烟碱法、喹啉法、2-甲基 -5-乙基吡啶法等。

从合成方法看,主要有液相氧化和气相催化氧化两大方法。液相氧化法又主要分为试剂氧化和催化氧化,气相催化氧化则分为氨氧化-水解法和直接催化氧化法。目前常用的合成方法主要包括高锰酸钾氧化法、硝酸氧 化法、氨氧化-水解法、臭氧氧化法、电氧化法等,其中氨氧化-水解法是在工业上普遍应用的方法。

应用[3-6]

异烟酸是一种广泛应用的中间体,主要作为异烟肼(雷米封)、特非那丁和 异烟酸酯等一线抗结核药的原料,也可作为抗腐蚀剂、电镀添加剂、感光树稳定剂、聚氯乙烯热稳定剂和有色金属浮选药剂等。将异烟酸与水合肼缩合、熔融脱水即可制得异烟肼,异烟肼对结核杆菌有良好的抗菌作用,疗效较好,用量较小,毒性相对较低,用于各型肺结核的进展期、溶解播散期、吸收好转期,也可用于结核性脑膜炎和其他肺外结核等,制剂有片剂、注射剂等。

此外,异烟酸还可用于合成其他有机化合物或制备化工材料,其应用举例如下:

1. 用于合成4-氯甲基吡啶盐酸盐,

该方法包括以下步骤:(1)以4-甲基吡啶为原料,以水作溶剂,用高锰酸钾将其氧化为4-吡啶甲酸,其中,4-甲基吡啶与高锰酸钾的摩尔比为1:2.1-2.3,氧化温度为75-80℃,加热35min,反应完全将反应液调节为酸性,再冷却过滤得4-吡啶甲酸;(2)4-吡啶甲酸与甲醇在酸性条件下生成4-吡啶甲酸甲酯,其中4-吡啶甲酸与甲醇的摩尔比为1:1.3;(3)还原4-吡啶甲酸甲酯为4-吡啶甲醇;(4)4-吡啶甲醇与氯化亚砜反应得到目的产物4-氯甲基吡啶盐酸盐,4-吡啶甲醇与氯化亚砜的摩尔比为1:1.1-1.3。

2. 用于制备一种耐高温防水材料,

包括如下重量份数的成分:顺式异戊橡胶20-35份、炭黑10-13份、聚氧丙烯甘油醚8-12份、四硼酸钾7-10份、聚异丁烯9-14份、二甲氨基乙醇二苯甲醚10-15份、石油树脂6-10份、四乙基碘化铵3-8份、甲基泼尼松龙醋酸酯7-16份、钼酸锌2-6份、硅酸四乙酯5-9份、膨胀珍珠岩1-3份、锑化锰2-4份、聚乙烯蜡9-12份、4-吡啶甲酸12-15份。该防水材料能够满足高温环境下的防水作业需求,应用前景广泛。

3. 用于制备一种车用润滑油,

包含如下重量组份的各物质:基础油50-70份、2-癸烯-2-醇10-15份、三氯甲烷5-9份、2-氨基-2-甲基丙烷3-7份、1H-咪唑-4-乙胺6-10份、邻苯二甲酰亚胺12-16份、木素磺酸钙盐4-8份、二丁基二硫代氨基甲酸锌2-5份、乙二醇单甲醚10-15份、对羟基苯甲酸丙酯8-13份、二环戊二烯7-13份、4-吡啶甲酸4-9份、2,4-二硝基苯酚3-8份。通过利用多种化学物质对基础油改性,使其能够适应严寒的恶劣环境,满足该环境下的润滑使用要求。

4. 用于制备一种导电纺织纤维,

包括如下重量百分比的各组分:纤维材料40-80份、聚异戊二烯10-20份、硅酮橡胶15-22份、异丁酸叶醇酯8-15份、聚凝胺10-18份、4-吡啶甲酸7-14份、六甲基环三硅氧烷2-6份、尿素4-8份、氯化钙1-4份、异氰酸酯6-12份。该纺织纤维具备较好的导电性能,人们可以直接通过该纺织纤维制备的纺织品直接控制智能设备,具有较强的实用性能。

制备 [2,5]

方法1:异烟酸电合成:在自制的H 型电解槽中,以全氟阳离子交换膜为隔膜,Ti 基PbO2 电极为阳极:,铜或镍为阴极。阳极液为25 %H2SO4 和7 %的4 -甲基吡啶水溶液170 mL,阴极液为25 %H2SO4 水溶液170 mL。在搅拌条件下,于1 .85 A 下电解4 h,温度控制为40℃。反应停止后,取出阳极液,用20 %NaOH 中和至pH =3 .60,冷却后即有大量粉红色沉析出。经过滤和两次水洗涤,再用活性炭吸附脱色,过滤烘干即得异烟酸产品。

方法2:一种近临界水介质中异烟腈的无催化、绿色、高效水解制备异烟酸的方法。方法的步骤如下:

1) 在高压反应釜中加入去离子水和异烟腈,去离子水与异烟腈的质量比为 2:1~8:1,开搅拌,常压下升温至沸腾,打开排气阀2~5分钟;

2) 关闭排气阀,继续升温至200~300℃水解30~600min;

3) 水解产物经冷却、调pH值至3~4,结晶后得到粗异烟酸;

4) 粗异烟酸经热水溶解、活性碳脱色、二次结晶、真空干燥后得异烟酸产 品。

主要参考资料

[1] Co-MCM-41催化H2 O2氧化4-甲基吡啶生成4-吡啶甲酸的反应条件及机理电化学合成异烟酸

[2] CN201510561697.4一种4-氯甲基吡啶盐酸盐的合成方法

[3] CN201610536116.6一种耐高温防水材料及其制备方法

[4] CN200910095456.X 近临界水介质中异烟腈无催化水解制备异烟酸的方法

[5] CN201610960743.2一种车用润滑油及其制备方法

[6] CN201610200102.7一种导电纺织纤维及其制备方法

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