2-氨基-N-甲基苯甲酰胺的制备

发布日期:2021/12/2 11:09:38

背景及概述

2-氨基-N-甲基苯甲酰胺，中文别名2-氨基苯甲酰甲胺，英文名称2-Amino-N-methylbenzamide，是从生长素、生长素前体、代谢物或衍生物、对乙酰氨基酚或衍生物中提取的植物安全剂。

理化性质

CAS登记号为4141-08-6，分子式为C8H10N2O，分子量为150.178，其密度：1.137g/cm3，沸点：346.7ºC at 760mmHg，熔点：75ºC。

制备

由靛红酸酐制备2-氨基-N-甲基苯甲酰胺。反应式如下图：

图1 靛红酸酐制备2-氨基-N-甲基苯甲酰胺反应式

靛红酸酐的制备

邻氨基苯甲酸和氯甲酸乙酯经缩合后生成邻N-甲酸乙酯基-氨基苯甲酸。该中间体十分稳定, 如果需要,可以在0～10 ℃时进行此反应并将其从反应物中分离出来。进行该反应有时还需加入三烷基胺(如三乙胺) 作为缚酸剂。第二步是闭环反应, 邻N-甲酸乙酯基-氨基苯甲酸脱去一分子乙醇便生成靛红酸酐。在该反应中, 需加入乙酰氯作为闭环催化剂。在一般情况下, 这两步反应的产率都能达到100 %。中间体邻N -甲酸乙酯基-氨基苯甲酸的衍生物也可用上述方法经环合生成靛红酸酐的衍生物。

2-氨基-N-甲基苯甲酰胺的制备

将甲胺盐酸盐 (3. 10 克，46. 0 毫摩尔）加入到乙醇 (50ml ) 和三乙胺 (6. 41 毫升，46. 0 毫摩尔）的混合溶液中，在室温下搅拌5分钟，然后加入陡红酸酐 (5. 00克，30. 7毫摩尔）。在氮气保护下将混合物加热回流两小时，然后使其自然冷却至环境温度。将所得混合物浓缩，残余物悬浮千水 (300 毫升）中。该含水混合物用乙酸乙酕 (3 X 200 毫升）萃取，然后将合并的乙酸乙酕相用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥并蒸发。利用柱色谱法 (40 克硅胶柱，洗脱剂为含 O—8 0 ％乙酸乙酕的石油酰 (40—6 0 °C)), 得到标题化合物 0 2) (3. 97 克，产率 86 % ），为浅粉红色固体。